[11C]methyl iodide | 54245-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [11C]methyl iodide
• 英文别名: [11C]iodomethane；<11C>methyl iodide；iodo[¹¹C]methane；11C labeled methyl iodide；(11C)Methyl iodide；iodo(111C)methane
• CAS: 54245-42-0
• 化学式: CH₃I
• 分子量: 140.928
• InChiKey: INQOMBQAUSQDDS-BJUDXGSMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.222±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 在 silver(I) nitrite 作用下， 生成 nitro-(11)C-methane
  参考文献：
  名称：

  N.C.A. 11C-labelling of benzenoid compounds in ring positions: Synthesis of nitro-[1-11C]benzene and [1-11C]aniline

  摘要：

  该论文描述了首个用于对具备进一步衍生化活性基团的苯环类化合物进行n.c.a 11C-环标记的方法，该方法利用已知的六电子环化将己三烯系统同步转化为芳香族化合物的原理。由回旋加速器产生的[11C]二氧化碳制备的硝基[11C]甲烷(1)，在叔丁基钾的存在下与5-二甲氨基戊-2,4-二烯基二甲基铵高氯酸盐(2)反应，形成6-硝基-1-二甲氨基[6-11C]己三烯(3)，随后在升温条件下环化/芳香化成硝基[1-11C]苯(4)。从1开始，在7分钟内获得了放射化学纯度约为92%、平均比放射性为1 Ci/μmol的硝基[1-11C]苯。相对于[11C]CO2，4的可重复放射化学产率(衰变校正)为80±5%。通过在上述反应混合物中加热与水溶液Na2S反应，将4还原，得到放射化学纯度约为81%的[1-11C]苯胺(5)。相对于[11C]CO2，5的可重复放射化学产率(衰变校正)为65±5%，从1开始的合成时间为18分钟。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360104
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methane 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 生成 [11C]methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  利用开放式科学药物开发PET：11种C标签的ALK2抑制剂的初步神经成像

  摘要：

  编码激活素受体样激酶2（ALK2）的基因中的突变与小儿脑干癌，弥漫性桥脑神经胶质瘤（DIPG）的病理生理有关。已经提出了穿越血脑屏障的ALK2抑制剂作为DIPG的治疗方法。作为开放科学的放射性药物和药物发现方法的一部分，我们从强效和选择性铅ALK2抑制剂中开发了11种C标记的放射性示踪剂，以通过正电子发射断层扫描（PET）神经成像研究其脑通透性。通过11 C-甲基化合成了四种放射性示踪剂，并通过动态PET成像对健康的Sprague-Dawley大鼠进行了评估。一种化合物，[ 11 C] M4K2127，显示出高的初始大脑摄取（SUV〜2），包括在感兴趣的区域（pons）。该数据支持该化学型作为脑渗透性ALK2抑制剂的应用，该抑制剂可渗透到脑桥中，具有潜在的DIPG治疗用途。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00127
• 作为试剂：
  描述：

  去氧皮质酮 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 [11C]methyl iodide 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [21-13C]progesterone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [21-11C] and (21-13C) progesterone

  摘要：

  [21-C-11]Progesterone was synthesised via the cross-coupling 17 beta-carboxylic acid chloride-4-androsten-3-one with lithium [C-11]methyl(2-thienyl)cuprate (LiCN). The title compound was obtained in 30-35% decay corrected radiochemical yield, based on [C-11]methyl iodide, within 35 minutes after end of radionuclide production. The specific radioactivity was 14 GBq/mu mole. (21-C-13)Progesterone vias synthesised using the same procedure for determination of the position of the label.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199708)39:8<695::aid-jlcr10>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• Radiosynthesis and in vivo Evaluation of Carbon-11 (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-{[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]amino}-N-{[1-(5-methoxypyridin-2-yl)cyclohexyl]methyl}propanamide: An Attempt to Visualize Brain Formyl Peptide Receptors in Mouse Models of Neuroinfl
  作者：Enza Lacivita、Madia Letizia Stama、Jun Maeda、Masayuki Fujinaga、Akiko Hatori、Ming-Rong Zhang、Nicola A. Colabufo、Roberto Perrone、Makoto Higuchi、Tetsuya Suhara、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1002/cbdv.201500281

  日期：2016.7

  first attempt to visualize in vivo formyl peptide receptors (FPRs) in mouse brain by positron emission tomography (PET). FPRs are expressed in microglial cells where they mediate chemotactic activity of β-amyloid peptide in Alzheimer disease and, thus, are involved in neuroinflammatory processes. To this purpose, we have selected (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]amino}-N-[1-(5-m

  在这里，我们描述了通过正电子发射断层扫描（PET）可视化小鼠大脑中的体内甲酰基肽受体（FPRs）的首次尝试。FPR在小胶质细胞中表达，它们在阿尔茨海默病中介导β淀粉样肽的趋化活性，因此参与神经炎性过程。为此，我们选择了（2S）-3-（1H-吲哚-3-基）-2-[（（4-甲氧基苯基）氨基甲酰基]氨基} -N-[1-（5-甲氧基吡啶-2-酰基）环己基]甲基}丙酰胺（（S）-1），我们之前已将其鉴定为有效的非肽FPR激动剂。（S）-[（（11）C] -1）以高放射化学产率制备。（S）-[（（11）C] -1）的血脑屏障渗透性非常低，因此无法积聚到大脑中。此外，（S）-[（（11）C] -1）无法标记PS19和APP23小鼠脑切片中的FPRs受体，阿尔茨海默氏病的两种动物模型。尽管（S）-[（11）C] -1不适合可视化大脑中的FPR，但这项研究为设计和表征未来潜在的PET放射性配体（通过PET可视化大脑FPR）提供了有用的信息。
• Evaluation of Novel <i>N</i>¹-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides as a New Chemotype of 18 kDa Translocator Protein-Selective Ligand Suitable for the Development of Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Victor W. Pike、Sabrina Taliani、Talakad G. Lohith、David R. J. Owen、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Jinsoo Hong、Sami S. Zoghbi、Roger N. Gunn、Christine A. Parker、Eugenii A. Rabiner、Masahiro Fujita、Robert B. Innis、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm101230g

  日期：2011.1.13

  carbon-11 for evaluation with positron emission tomography (PET) in monkey. After intravenous injection, [11C]31 entered brain to give a high proportion of TSPO-specific binding. These findings augur well for the future application of [11C]31 in humans. Consequently, the binding of 31 to human TSPO was tested on samples of brain membranes from deceased subjects who through ethically approved in vitro

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂
• Antitumor Imidazotetrazines. 40. Radiosyntheses of [4-¹¹C-<i>C</i><i>arbonyl</i>]- and [3-<i>N</i>-¹¹C-<i>M</i><i>ethyl</i>]-8-carbamoyl-3-methylimidazo[5,1-<i>d</i>]-1,2,3,5-tetrazin-4(3<i>H</i>)-one (Temozolomide) for Positron Emission Tomography (PET) Studies
  作者：Gavin D. Brown、Sajinder K. Luthra、Cathryn S. Brock、Malcolm F. G. Stevens、Patricia M. Price、Frank Brady

  DOI：10.1021/jm020921f

  日期：2002.12.1

  [(11)C-methyl]methyl isocyanate (8) gave [3-N-(11)C-methyl]temozolomide (9) in 14-20% radiochemical yield from [(11)C-methyl]methyl isocyanate (8) (decay corrected). The position of radiolabeling in the 3-N-methyl group was confirmed by [(11/13)C]colabeling and subsequent carbon-13 NMR spectroscopy. Similarly, the reaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide (7) with [(11)C-carbonyl]methyl isocyanate (10) gave

  8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-1（替莫唑胺，1）是抗癌前药。作为研究以探究其使用PET假定的作用方式的研究的一部分，我们开发了两种快速放射性合成路线来制备替莫唑胺，并用短寿命的正电子发射体carbon-11标记（t（1/2）= 20.4分钟）。5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与新型标记剂[（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的反应产生了[3-N-（11）C-甲基] temozolomide（9） [（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的放射化学产率为20％（已校正衰变）。通过[（11/13）C]共标记和随后的碳13 NMR光谱确认了放射性标记在3-N-甲基中的位置。同样，5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与[（11）C-羰基]甲基异氰酸酯（10）的反应制得[4-（11）C-羰基]替莫唑胺（11），放射化学收率为10-15％ [（11）C-羰基]
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。