碘甲烷-d2 | 865-43-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 碘甲烷-d2
• 中文别名: 甲基碘-D2；甲基碘-d2
• 英文名称: dideuteroiodomethane
• 英文别名: iodomethane-d2；dideutero-methyl iodide；methyl iodide-d2；methyl-dideutero iodide；dideuterio-iodo-methane；dideuterio(iodo)methane
• CAS: 865-43-0
• 化学式: CH₃I
• 分子量: 143.923
• InChiKey: INQOMBQAUSQDDS-DICFDUPASA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.5 °C(lit.)
• 沸点：
  42 °C(lit.)
• 密度：
  2.313 g/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45,R42/43,R46
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2644 6.1/PG 1
• 储存条件：
  存放在0-6℃的环境中，应避免光照，并放置在通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-d2 在 silver fluoride 作用下， 生成 methyl fluoride-d2
  参考文献：
  名称：

  孤立 CC 的偶极梯度延伸 2. 部分氘化的甲基氟、甲基氯和甲基碘

  摘要：

  摘要 在0.5 cm -1 分辨率下，CHD 2 F、CHD 2 Cl 和CHD 2 中CC 拉伸基波的气相红外等高线我已经使用非谐刚性非对称顶部计算进行了模拟。发现 CC 键方向与重现实验轮廓的偶极梯度之间的最小角度是通过将梯度从 CC 键旋转到甲基基团的平分线而获得的，在 CHD 2 F 中为 15 ±° ，在 CHD 2 Cl 中为 38 ± 2°，在 CHD 2 I 中为 49 ± 3°。连同 CHD 2 Br 的相应值，将这些结果与卤素原子的极化率进行比较。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)87027-7
• 作为产物：
  描述：

  甲烷-d2-醇 在 碘 作用下， 生成 碘甲烷-d2
  参考文献：
  名称：

  孤立 CC 的偶极梯度延伸 2. 部分氘化的甲基氟、甲基氯和甲基碘

  摘要：

  摘要 在0.5 cm -1 分辨率下，CHD 2 F、CHD 2 Cl 和CHD 2 中CC 拉伸基波的气相红外等高线我已经使用非谐刚性非对称顶部计算进行了模拟。发现 CC 键方向与重现实验轮廓的偶极梯度之间的最小角度是通过将梯度从 CC 键旋转到甲基基团的平分线而获得的，在 CHD 2 F 中为 15 ±° ，在 CHD 2 Cl 中为 38 ± 2°，在 CHD 2 I 中为 49 ± 3°。连同 CHD 2 Br 的相应值，将这些结果与卤素原子的极化率进行比较。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)87027-7

文献信息

• Multiple Isotopic Labels for Quantitative Mass Spectrometry
  作者：Cain Morano、Xin Zhang、Lloyd D. Fricker

  DOI：10.1021/ac801654h

  日期：2008.12.1

  Quantitative mass spectrometry is often performed using isotopically labeled samples. Although the 4-trimethylammoniumbutyryl (TMAB) labels have many advantages over other isotopic tags, only two forms have previously been synthesized (i.e., a heavy form containing nine deuteriums and a light form without deuterium). In the present report, two additional forms containing three and six deuteriums have been synthesized and tested. These additional isotopic tags perform identically to the previously reported tags; peptides labeled with the new TMAB reagents coelute from reversed-phase HPLC columns with peptides labeled with the lighter and heavier TMAB reagents. Altogether, these four tags allow for multivariate analysis in a single liquid chromatography/mass spectrometry analysis, with each isotopically tagged peptide differing in mass by 3 Da per tag incorporated. The synthetic scheme is described in simple terms so that a biochemist without specific training in organic chemistry can perform the synthesis. The interpretation of tandem mass spectrometry data for the TMAB-labeled peptides is also described in more detail. The additional TMAB isotopic reagents described here, together with the additional description of the synthesis and analysis, should allow these labels to be more widely used for proteomics and peptidomics analyses.

  定量质谱分析常采用同位素标记样品来进行。虽然4-三甲基铵丁酰（TMAB）标签相较于其他同位素标签具有诸多优势，但此前仅合成了两种形式（即含有九个氘的重形式和不含氘的轻形式）。在本文中，我们合成了另外两种含有三个和六个氘的形式，并进行了测试。这些新增的同位素标签与先前报告的标签表现一致；用新TMAB试剂标记的多肽在与较轻和较重的TMAB试剂标记的多肽一起通过反相高效液相色谱柱时，与之共同洗脱。这些四种标签总共使得在单一液相色谱/质谱分析中进行多变量分析成为可能，每个同位素标记的多肽因每次加入的标签而质量相差3道尔顿。合成的方案被简化描述，以便没有受过有机化学专门训练的生物化学家也能进行合成。对TMAB标记的多肽的串联质谱数据的解读也进行了更详细的描述。此处所述的额外TMAB同位素试剂，连同合成和分析的额外描述，应能使这些标签更广泛地用于蛋白质组学和肽组学分析。
• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。
• First Evidence for the Formation of a Geminal Dizinc Carbenoid:  A Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes
  作者：André B. Charette、Alexandre Gagnon、Jean-François Fournier

  DOI：10.1021/ja017230d

  日期：2002.1.1

  Significant amounts of novel gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR) are formed when diethylzinc is mixed with iodoform in CH2Cl2 at 0 degrees C. This reagent was shown to be effective in the cyclopropanation of butenediol derivatives to generate a cyclopropylzinc intermediate that could be trapped with a variety of electrophiles. 1,2,3-Substituted cyclopropane derivatives are formed with excellent diastereoselectivities

  当二乙基锌与碘仿在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中混合时，会形成大量的新型 gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR)。该试剂被证明在丁烯二醇衍生物的环丙烷化中有效，生成环丙基锌中间体，该中间体可以用各种亲电试剂。1,2,3-取代的环丙烷衍生物通过使用这种简单的方法形成，具有优异的非对映选择性。
• The rs structures of propyl fluoride and differences in structures between rotational isomers
  作者：Michiro Hayashi、Masaharu Fujitake

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80278-2

  日期：1986.8

  Microwave spectra of trans and gauche propyl fluoride and its isotopically substituted species have been measured. The rs structures of the trans and gauche isomers of this molecule are determined from the observed moments of inertia. It is found that the CCC angle values are largely different between two isomers, while the CCF angle values stay unchanged. The rs structures of ethyl fluorosilane and ethylmethlyl

  摘要 测量了反式和斜切丙基氟及其同位素取代物质的微波光谱。该分子的反式和左旋异构体的 rs 结构由观察到的惯性矩确定。发现两种异构体之间的 CCC 角度值差异很大，而 CCF 角度值保持不变。重新检查乙基氟硅烷和乙基甲基硫醚的 rs 结构，以便将结果与丙基氟的结果进行比较。讨论了本分子和类似分子如乙硫醇和乙硒醇的旋转异构体之间结构参数值的差异。
• Infrared spectra of dueterated methyl germanes and the geometries of some GeH compounds
  作者：D.C. McKean、M.W. Mackenzie、A.R. Morrisson

  DOI：10.1016/0022-2860(84)87045-3

  日期：1984.5

  Abstract Infrared spectra have been recorded for CHD 2 GeH 3 and CH 3 GeHD 2 at a resolution of 0.06 cm −1 . The K structure of four perpendicular-type bands of the former, and one of the latter species, were analysed to give A 0 − B 0 = 1.2252 (8) and 1.2511 (18) cm −1 respectively. These data are used in conjunction with earlier microwave results to obtain a new ground state geometry for methyl germane:

  摘要 以0.06 cm -1 的分辨率记录了CHD 2 GeH 3 和CH 3 GeHD 2 的红外光谱。分析前者的四个垂直型带和后者之一的 K 结构，分别给出 A 0 - B 0 = 1.2252 (8) 和 1.2511 (18) cm -1。这些数据与早期的微波结果结合使用，以获得甲基锗烷的新基态几何结构：r 0 CH = 1.092 1 ，r 0 GeH = 1.528 5 ，r 0 GeC = 1.949 0 A，∠HCH = 108.8 4 o ， ∠HGeH = 108.7 8 o ，其r 0 CH 和∠HCH 值与从“孤立”CH 拉伸频率预测的值非常一致。Me 2 GeH 2 、Me 3 GeH、EtGeH 3 、CH 3 GeH 2 F、CH 3 GeH 2 Cl 和GeH 3 CH 2 Cl 的几何形状被严格检查。ν 是 GeH 和 r 0 GeH 之间的相关性通过针对