顺式-1,2-二氯环己烷 | 10498-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 顺式-1,2-二氯环己烷
• 英文名称: cis-1,2-dichloro-cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-Dichlorcyclohexan；cis-1,2-Dichlorocyclohexan；cis-1,2-Dichlorocyclohexane；(1S,2R)-1,2-dichlorocyclohexane
• CAS: 10498-35-8
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 153.051
• InChiKey: GZEZIBFVJYNETN-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.5°C
• 沸点：
  181.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2021
• 保留指数：
  1092;1092;1094

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,2-二氯环己烷 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到环己烷
  参考文献：
  名称：

  Parnes, Z. N.; Romanova, V. S.; Vol'pin, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-(2-chlorcyclohexyl-oxymethylen)-immoniumchlorid 生成 顺式-1,2-二氯环己烷
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Jacobi, R.; Storch, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 394 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。
• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Peroxide-induced α-elimination of organic halides from organotellurium(<scp>IV</scp>) halides
  作者：Sakae Uemura、Shin-Ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c39800001033

  日期：——

  Treatment of organotellurium(IV) halides with t-butyl hydroperoxide in 1,4-dioxan, acetic acid, or acetonitrile affords the corresponding organic halides in good to moderate yields presumably as the result of a 1,2-halogen shift.

  用叔丁基过氧化氢在1,4-二恶烷，乙酸或乙腈中处理有机碲（IV）卤化物，可以得出相应的有机卤化物，其产率可能中等至中等，大概是1,2-卤素转移的结果。
• Chlorination of cyclohexene by copper(II) chloride
  作者：Philip H. Gamlen、Michael S. Henty、Hugh L. Roberts

  DOI：10.1039/dt9830001373

  日期：——

  Evidence is presented which indicates that CuCl+ is the reactive species in the chlorination of cyclohexene by copper(II) chloride in acetonitrile. The reaction is retarded by an excess of chloride ion and by copper(I) salts, and accelerated by aluminium trichloride. A kinetic scheme which accounts for these observations is suggested.

  提出的证据表明，CuCl +是在乙腈中氯化铜（II）氯化环己烯的氯化反应中的反应性物质。该反应由于过量的氯离子和铜（I）盐而受阻，并由三氯化铝促进。提出了解释这些观察结果的动力学方案。
• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。

表征谱图