(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate | 155897-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate
• 英文别名: (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2E)-3-[(6S)-4,5-dihydro-6H-pyran-6-yl]-2-propenoate
• CAS: 155897-13-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: HXFZZJMNQAOAIS-RLIIMJHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2E)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 新铜试剂 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (4R)-10-oxo-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成吡喃霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种立体控制的收敛性合成壬基产乙酸原素吡喃霉素（1）。不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应用于访问关键中间体。四氢吡喃衍生物2是通过内二醛6的不对称脱对称获得的，丁烯内酯片段的构建采用了立体收敛反应序列，该过程涉及平行的动力学HWE拆分，然后进行了Pd催化的烯丙基取代。使用Carreira的不对称乙炔加成方法安装了C10 / C15 1,6-二醇基序。

  DOI：

  10.1021/ol0479242
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 、 [bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2Z)-3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，可动态拆分外消旋醛

  摘要：

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol991387h

文献信息

• Rein, Tobias; Kann, Nina; Kreuder, Reinhard, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 5, p. 597 - 599
  作者：Rein, Tobias、Kann, Nina、Kreuder, Reinhard、Gangloff, Benoit、Reiser, Oliver

  DOI：——

  日期：——