3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 | 100-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
• 中文别名: 2-甲醯-2:3-二氫哌喃；2-甲酰基-3,4-二氢吡喃；alpha-酰基-3,4-二氢-2H-吡喃；丙烯醛二聚体；α-酰基-3.4-二氢-2H-吡喃
• 英文名称: acrolein dimer
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde；2-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-di-hydro-2H-pyran-2-carbaldehyde；3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 100-73-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00059170
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NPWYTMFWRRIFLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99.9°C
• 沸点：
  146 °C(lit.)
• 密度：
  1.08 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  54 °C
• LogP：
  -0.388 (est)
• 物理描述：
  Acrolein dimer, stabilized appears as a colorless or yellow liquid with a pungent disagreeable odor. May be irritating to the eyes and mucous membranes; long-term exposure may result in adverse health effects. Vapors denser than air. Used to make other chemicals, plastics.
• 保留指数：
  853
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 3,225 ppm/4小时

LC50 (rat) = 3,225 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 2607
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  UP6825000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二聚丙烯醛(稳定的)
化学品英文名称：	Acrolein dimer(stabilized)；Pyranaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-73-2
分子式：	C 6 H 8 O 2
分子量：	112.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二聚丙烯醛(稳定的)

有害物成分 含量 CAS No. 二聚丙烯醛 100 100-73-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒。其蒸气和烟雾对皮肤、眼睛和粘膜有刺激作用。
环境危害：	对环境可能有危害。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土、用水冷却火场容器。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	47．8(0．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。喷雾状水，减少蒸发。用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟，进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-100
沸点(℃)：	151．3
相对密度(水=1)：	1．0775(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	47．8(0．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 8 O 2
分子量：	112.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用作织物精整助剂、纸张处理剂、橡胶助剂、增塑剂，用于合成树脂和医药。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：4920mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33577
UN编号：	2607
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时须报铁路局进行试运，试运期为两年。试运结束后，写出试运报告，报铁道部正式公布运输条件。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服-大鼠）：LD50 4920 毫克/公斤
刺激数据

• 皮肤-兔子：500 毫克，轻度
• 眼睛-兔子：0.75 毫克，重度

爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆
可燃性危险特性：易燃
储运特性

• 库房需通风、低温干燥
• 与氧化剂分开储运

灭火剂：干粉、二氧化碳、雾状水、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 4% Pt/TiO2 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 四氢吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 1,6-HEXANEDIOL

  摘要：

  本文披露了生产1,6-己二醇的工艺。在一个实施例中，该工艺包括以下步骤：在催化剂存在下，将3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛、溶剂和氢气在反应温度约0°C至约120°C的条件下接触，以及在足够的压力和反应时间下形成包含1,6-己二醇的产物混合物。在一个实施例中，催化剂包括金属M1、金属M2或M2的氧化物，以及一种载体，其中M1为Rh、Ir、Ni、Pd或Pt，M2为Mo、W或Re；或者M1为Cu，M2为Ni、Mn或W。

  公开号：

  US20160159715A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 反应 3.0h， 以68%的产率得到3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-6-benzyloxy-5-nitro-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride 以 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-1-hydroxy-5-nitro-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aminotetralols

  摘要：

  新型氨基四氢萘化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、来自羧酸的酰基，或者可以被取代的烃基；--OZ.sup.1是可能被保护的羟基；Y是氢、酰基、可能被保护的羟基、可能被取代的氨基、硝基、氰基或卤素；n为零、1或2，但当Y为氢或可能被保护的羟基时，n不为零。这些化合物及其盐具有出色的药理活性，如强效的支气管扩张活性。它们可用作药物，例如用于治疗哮喘。

  公开号：

  US04035512A1

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• Towards a Library of Chromene Cannabinoids: A Combinatorial Approach on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Dagmar Kapeller

  DOI：10.1055/s-0030-1259300

  日期：2011.1

  A novel solid-phase synthesis towards classical cannabinoids is presented. Starting from immobilized salicylaldehydes the desired THC-analogous tricycles are obtained in four atom-economic steps including cleavage. The reagents of the employed reactions (domino oxa-Michael-aldol, Wittig, and Diels―Alder) can be varied easily, providing the basis for a combinatorial approach. Overall yields range from

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。
• 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：CN105566324B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。

表征谱图