(4R,6S,6aR,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol | 343775-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6S,6aR,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol
• CAS: 343775-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: FQBMNHOZTBZRQR-PAPYEOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,6aR,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pseudopteroxazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6R)-3,6,9-trimethyl-7-phenylmethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzo[de]quinolin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.26h， 生成 (4R,6S,6aR,9R)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k