neryl isopropanol | 6819-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl isopropanol
• 英文别名: (5Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 6819-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: LYFDNQZGOHRKNK-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.781 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl isopropanol 在 丁二酸 、 磷酸 、 alicyclobacillus acidocaldarius squalene hopene cyclases_215G₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((R)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷-4-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 0.75h， 生成 neryl isopropanol
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯衍生物中消除反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90028-2

文献信息

• Chlorosulfonic acid as a convenient electrophilic olefin cyclization agent
  作者：Pablo J Linares-Palomino、Sofı́a Salido、Joaquı́n Altarejos、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01635-6

  日期：2003.8

  efficient agent for electrophilic olefin cyclizations with internal nucleophilic termination, in a similar manner that is well-established with fluorosulfonic acid. Its availability, lower price and relatively lesser handling problems makes ClSO3H an advantageous cyclizing agent particularly for high-scale applications. The stereochemical outcome of these cyclizations has been rationalized.

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzothiopyrans: A New Generation and [4+2] Cycloaddition of<i>ortho</i>-Thioquinonemethides
  作者：Seiichi Inoue、Ping Wang、Mami Nagao、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1055/s-2005-862379

  日期：——

  alcohols in the presence of trimethyl orthoformate and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid with complete trans-stereoselectivity via intramolecular [4+2] cycloaddition of ortho-thioquinonemethides. A more efficient generation and cycloaddition of ortho-thioquinonemethides with Lewis acid is also described.

  在原甲酸三甲酯和催化量的对甲苯磺酸存在下，通过邻硫醌甲基化物的分子内 [4+2] 环加成反应，在具有完全反式立体选择性的情况下，由硫代水杨醛衍生物和不饱和醇合成吡喃并 [3,2-c] 苯并噻喃。还描述了使用路易斯酸更有效地生成和环加成邻硫醌甲基化物。
• Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00426-8

  日期：1995.11

  Microbial transformations of (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. Both (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were mainly oxidized at the remote double bond. (±)-cis-Nerolidol was transformed into (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol while nerylacetone was transformed into (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (±)-顺式橙花醇和橙花丙酮的微生物转化。(±)-cis-橙花醇和橙花丙酮主要在远程双键处被氧化。(±)-cis-橙花醇转化为 (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol 而橙花丙酮转化为 (Z)-9,10-dihydroxy- 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 作为主要代谢物。此外，橙花丙酮的生物转化导致远端双键的水合和羰基的还原，并产生 (Z)-6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-醇、(Z)-10-羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮和(Z)-6,10-二甲基-5-十一碳-2,9,10-三醇。代谢产物的结构由光谱数据确定。
• Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes
  作者：Frank E. McDonald、Timothy B. Towne

  DOI：10.1021/jo00123a005

  日期：1995.9
• On the regioselectivity of elimination reactions in terpene derivatives
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90028-2

  日期：1988.1