N-((tritylimino)methylene)propan-2-amine | 1206460-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-((tritylimino)methylene)propan-2-amine
• CAS: 1206460-71-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: VEQCKUDOVUMZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tritylimino)methylene)propan-2-amine 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl 2-(3-isopropyl-2,5-dioxo-1-tritylimidazolidin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868
• 作为产物：
  描述：

  1-propan-2-yl-3-tritylurea 在 bromotriphenylphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-((tritylimino)methylene)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868

文献信息

• A Mild, Efficient Approach for the Synthesis of 1,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.200900868

  日期：2009.12

  An efficient and straightforward two-step procedure for the synthesis of N-1 alkyl/aryl-substituted hydantoins was developed, starting from easily available starting materials. The procedure envisages a highly regiospecific domino condensation/aza-Michael (nucleophilic substitution)/ON acyl migration between activated α,β-unsaturated carboxylic acids or α-haloaryl acetic acids, respectively, and N-tert-butyl-

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)