2-(3-Benzyl-4-oxo-chroman-7-yl)-4-chloro-benzoic acid methyl ester | 212892-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(3-Benzyl-4-oxo-chroman-7-yl)-4-chloro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 212892-03-0
• 化学式: C₂₄H₁₉ClO₄
• 分子量: 406.865
• InChiKey: HYFXOOPPDIOOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzyl-4-oxo-chroman-7-yl)-4-chloro-benzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-7-(2-carboxy-5-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  作为白三烯B4拮抗剂的2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸的合成方法。

  摘要：

  1的结构修饰导致2和3所示的一系列2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸LTB4拮抗剂。有机锡烷联芳基偶联，非立体选择性还原和色谱分离的使用限制了其的应用。这条合成路线。为了解决这些问题，开发了一种新的合成路线，该路线利用钯催化的芳基恶唑啉与立体定向的烯酮还原反应串联作为关键的合成步骤。通过（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐的分步结晶实现拆分。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00276-5
• 作为产物：
  描述：

  7-(trimethylstannyl)-3-phenylmethyl-2,3-dihydro-benzopyran-4-one 、 4-氯-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到2-(3-Benzyl-4-oxo-chroman-7-yl)-4-chloro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为白三烯B4拮抗剂的2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸的合成方法。

  摘要：

  1的结构修饰导致2和3所示的一系列2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸LTB4拮抗剂。有机锡烷联芳基偶联，非立体选择性还原和色谱分离的使用限制了其的应用。这条合成路线。为了解决这些问题，开发了一种新的合成路线，该路线利用钯催化的芳基恶唑啉与立体定向的烯酮还原反应串联作为关键的合成步骤。通过（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐的分步结晶实现拆分。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00276-5