tert-butyl 2-(((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)methyl)acrylate | 1222470-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)methyl)acrylate
• CAS: 1222470-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: YQRKPLXPEHMVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)methyl)acrylate 、 4-甲苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 3-((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)-2-(4-methylbenzyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)丙酸乙酯 、 tert-butyl 2-(bromomethyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以56%的产率得到tert-butyl 2-(((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067