Methyl (1S,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate | 74080-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1S,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
• 英文别名: methyl (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 74080-59-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: YLSCHTJZDFSOHP-WWVWVUMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 Methyl (1S,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 309-322
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——