oxo-6 p-menthadiene-2,8 (10) al-9 | 122422-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oxo-6 p-menthadiene-2,8 (10) al-9
• 英文别名: (R)-2-(4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acrylaldehyde；2-[(1R)-4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 122422-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WDQBUCCKVAHRJO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-6 p-menthadiene-2,8 (10) al-9 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (3aR,4aR,5R,7aR,8R,9aR)-5,8-dimethyl-3-methylenehexahydro-4H,5H-4a,7a-epoxyazuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  扩大自然多样性：通过发散合成定制富集 8,12-倍半萜内酯化学空间

  摘要：

  描述了非天然 8,12-倍半萜内酯集合的发散合成。该合成依赖于合理设计的愈创木酚内酯支架，该支架带有叔羟基作为诱导其选择性多样化的精确点。关键反应包括前所未有的 Suarez 型 CH 内酯化反应和高度非对映选择性的 oxy-Cope/ene 级联，允许在一次操作中引入三个立体中心。随后进行选择性氧化/还原和氧化还原中性转化，以突出天然未存在的高度取代的 8,12-愈创木酚内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01374
• 作为产物：
  描述：

  10-chlorocarvone 在 Jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 oxo-6 p-menthadiene-2,8 (10) al-9
  参考文献：
  名称：

  扩大自然多样性：通过发散合成定制富集 8,12-倍半萜内酯化学空间

  摘要：

  描述了非天然 8,12-倍半萜内酯集合的发散合成。该合成依赖于合理设计的愈创木酚内酯支架，该支架带有叔羟基作为诱导其选择性多样化的精确点。关键反应包括前所未有的 Suarez 型 CH 内酯化反应和高度非对映选择性的 oxy-Cope/ene 级联，允许在一次操作中引入三个立体中心。随后进行选择性氧化/还原和氧化还原中性转化，以突出天然未存在的高度取代的 8,12-愈创木酚内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01374

文献信息

• Synthesis of Indole Terpenoid Mimics through a Functionality-Tolerated Eu(fod)₃-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Xiaochun Xiong、Deliang Zhang、Jian Li、Yu Sun、Shupeng Zhou、Ming Yang、Huawu Shao、Ang Li

  DOI：10.1002/asia.201403312

  日期：2015.4

  The chemical synthesis of indole terpenoids of structural and biological interests has attracted remarkable attention. Here we report an Eu(fod)3‐catalyzed indole conjugate addition reaction, which tolerates various acid‐sensitive functional groups. A collection of indole terpenoid mimics have been prepared from natural product‐derived α,β‐unsaturated enones on the basis of this reaction. The further

  具有结构和生物学意义的吲哚类萜的化学合成引起了人们的极大关注。在这里我们报告了Eu（fod）3催化的吲哚共轭加成反应，该反应可耐受各种酸敏感的官能团。在此反应的基础上，从天然产物衍生的α，β-不饱和烯酮制备了吲哚类萜模拟物。吲哚加合物进一步转化为更复杂的天然产物样分子也得到了证明。
• Identification and Mechanistic Studies of a Cell Cycle Regulator JP18 from a Library of Synthetic Indole Terpenoid Mimics
  作者：Jinpeng Pei、Shupeng Zhou、Fan Yang、Yu Sun、Ang Li、Wei-Dong Zhang、Weiwei He

  DOI：10.1002/asia.201600714

  日期：2016.10.6

  We constructed a small library of indole terpenoid mimics using a hybridizing strategy to link various indole and α,β‐unsaturated enone building blocks together. Prepared compounds were evaluated for the cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. An indolyl ketone called JP18 was identified as a cell cycle regulator, and the underlying mechanism was investigated.

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。
• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——