2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile | 145223-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile
• CAS: 145223-32-1
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₂Si
• 分子量: 421.739
• InChiKey: CCZCJWYXIOOXDE-IFKPICPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(1S)-1-[(3R)-6,6-dimethyloxan-3-yl]ethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成具有环状侧链的维生素D 3类似物

  摘要：

  描述了具有环状侧链的新型维生素D类似物的合成。合成材料的关键特征是易于获得的起始原料，具有高产率步骤的短序列。酒精12c和12d可以通过快速色谱法轻松分离，并且通过12c的X射线衍射分析可以明确地确定C22的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01220-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈方法合成维生素D代谢物和类似物的侧链

  摘要：

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61019-5

文献信息

• Rapid access to a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation
  作者：Carlos Fernández、Hugo Santalla、Fátima Garrido、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.045

  日期：2016.6

  The synthesis of a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation is described. C-22 modified calcitriol analogues have been prepared from a common intermediate, in which the labile triene system is already present.

  描述了一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物的合成。C-22修饰的骨化三醇类似物已由一种常见的中间体制备，该中间体中已经存在不稳定的三烯系统。
• Stereoselective Synthesis of (22R)- and (22S)-22-Methyl-1α,25-Dihydroxyvitamin D3
  作者：Yagamare Fall、Carlos Fernandez、Victoria González、Antonio Mouriño

  DOI：10.1055/s-2001-17446

  日期：——

  An efficient, straightforward method for construction of the side chain of (22R)- and (22S)-22-alkyl-1α,25-dihydroxyvitamin D3 is described. The title compounds were synthesized by Lythgoe's procedure.

  描述了构建 (22R)- 和 (22S)-22-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 侧链的有效、直接的方法。标题化合物通过Lythgoe's procedure合成。