(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol | 145223-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,4S,7aR)-1-[(R)-6-methyl-6-(triethylsilyloxy)heptan-2-yl]octahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 145223-33-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂Si
• 分子量: 396.729
• InChiKey: FHBQFWWVPVRGHO-JXSOMUMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Maeyama, Junji; Hiyamizu, Hiroko; Takahashi, Keisuke, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 295 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  第三代维生素D3类似物作为刺猬信号抑制剂的合成与评价

  摘要：

  刺猬（Hh）途径是一种发展途径，具有治疗潜力，可作为多种癌症的靶标。近年来，几种基于维生素D的化合物已被确定为Hh信号的有效抑制剂。这些类似物包含耦合到通过修饰的维生素D3的CD环侧链的芳族双酚A型环模拟物开环-B区域。为了继续对此类Hh途径抑制剂的结构活性关系研究，设计并合成了多个系列的基于维生素D的类似物，这些类似物包含基于胺的Seco -B系链和/或在C-25上掺入了羟基部分。这些化合物在多种细胞系对它们的抗-HH活性进行了评价，我们鉴定类似物16，21，22种有效的基于维生素D的Hh抑制剂（IC 50值为110–340 nM）。我们还在敲除细胞系中进行了一系列的作用机理研究，以进一步探索这些类似物是否通过已知的Hh途径成分或维生素D受体抑制Hh途径。虽然介导这些作用的特定细胞靶标仍然难以捉摸，但我们的研究表明，多个细胞靶标可能介导了该支架的抗Hh活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.028

文献信息

• A nitrile approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61019-5

  日期：1992.10

  An efficient new method for the construction of vitamin D hydroxylated side chains is described which is based on the alkylation and opening of epoxides by the ga-anions derived from nitriles 6 and 7.

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。