4-乙酰基-3-甲氧基苯乙酸 | 5447-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰基-3-甲氧基苯乙酸
• 中文别名: 4-乙酰氧基-3-甲氧基苯乙酸
• 英文名称: 2-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acetic acid；4-acetoxy-3-methoxyphenylacetic acid；4-O-acetylhomovanillic acid；4-acetylhomovanilic acid；acetylhomovanillic acid；(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-acetic acid；[4-(Acetyloxy)-3-methoxyphenyl]acetic acid；2-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 5447-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD03424354
• 分子量: 224.213
• InChiKey: QLJMBAXRCXCSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-oleyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-乙酰基-3-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions having anti-inflammatory and analgesic

  摘要：

  取代苯乙酸酰胺化合物及其药用盐，化学式如下：##STR1## 其中X为O或S；R.sub.1为H、OH或CH.sub.3；R.sub.2为直链烯烃、支链或环烃，碳原子数约为7至24个；R.sub.3为OH、OSO.sub.3.sup.-、OPO.sub.3.sup.--或具有约1至6个碳原子的短链酯。

  公开号：

  US05013759A1

文献信息

• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的
• Compound and use of the same as medicine
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05344845A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Disclosed herein is a specific cinnamic acid derivative such as methyl 4-(4-acetoxy-3-methoxycinnamanide)-1-cyclohexanecarboxylate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as IV-type allergic reaction-suppressive drugs.

  本文披露了一种特定的肉桂酸衍生物，例如甲基4-(4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰胺基)-1-环己烷羧酸酯，或其药用可接受的盐。这些化合物可用作IV型过敏反应抑制药物。
• The stereoselective synthesis of 2,9,10-trioxatricyclo[4.3.1.0]decane analogues of resiniferatoxin
  作者：Graham C. Bloomfield、Roger Wrigglesworth、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1039/c39910000215

  日期：——

  Structurally simplified analogues of the diterpene resiniferatoxin possessing a 2,9,10-trioxatricyclo[4.3.1.0]decane system are synthesised stereoselectively from cyclohexa-1,3-diene.

  以环己烷-1,3-二烯为原料，立体选择性地合成了具有 2,9,10-三氧杂三环[4.3.1.0]癸烷系统的二萜树脂藜芦毒素的结构简化类似物。
• THE ETHANOLYSIS OF 3-HYDROXY-1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-PROPANONE IN RELATION TO LIGNIN CHEMISTRY
  作者：J. A. F. Gardner

  DOI：10.1139/v54-067

  日期：1954.5.1

  The ketol, 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone, was subjected to ethanolysis and found to yield the four propylphenols which can be isolated from the ethanolysis products of isolated conifer lignin and of conifer lignin in situ. The significance of this finding is briefly discussed.

  酮醇3-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙酮经乙醇解反应后，发现会产生四种丙基苯酚，这些丙基苯酚可以从分离的针叶木质素和原位的针叶木质素的乙醇解产物中分离出来。这一发现的意义被简要讨论了。
• Novel labeled resiniferatoxin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040230064A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to resiniferatoxin derivatives useful in a vanilloid receptor binding assay and methods for production thereof.

  本发明涉及树脂花生四烯酸酯衍生物，其在vanilloid受体结合测定中有用，并提供其制备方法。