N-Octylhomovanillamide | 58418-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-Octylhomovanillamide
• 英文别名: Octylhomovanillamide；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-octylacetamide
• CAS: 58418-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: RRCXCIBDXPXSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Octylhomovanillamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-octylacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂和神经保护剂辣椒素类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  辣椒素及其类似物3a-3q被设计和合成为潜在的新型抗氧化剂和神经保护剂。许多类似物表现出良好的抗氧化作用，其中一些类似物显示出比阳性药物槲皮素更有效的自由基清除活性（DPPH 测定的 IC 50 = 8.70 ± 1.75 μM，ABTS 测定的 IC 50 分别为 13.85 ± 2.87 μM）。辣椒素类似物的酚羟基对于确定抗氧化活性至关重要。在这些化合物中，3k显示出最有效的抗氧化活性。细胞活力测试表明，代表性化合物3k在低浓度下能够很好地保护细胞免受H 2 O 2诱导的氧化损伤（10 μM时细胞活力增加至90.0 ± 5.5%）。此外，研究表明3k可以减少细胞内ROS的积累并增加GSH水平，以防止H 2 O 2诱导的SY5Y细胞氧化应激。线粒体膜电位测定中，3k显着提高经H 2 O 2处理的SY5Y细胞的MMP水平，并起到抗神经细胞死亡的作用。这些结果为开发新型辣椒素类似物作为潜在

  DOI：

  10.1039/d3ra05107b
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Octylhomovanillamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• ALKYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AS FLAVORING SUBSTANCES
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20100226864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to alkyl-substituted tetrahydropyrans, mixtures containing these alkyl-substituted tetrahydropyrans, their respective use and corresponding flavored products.

  本发明涉及烷基取代的四氢吡喃，含有这些烷基取代的四氢吡喃的混合物，它们的相应用途以及相应的风味产品。
• OXALIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Surburg Horst

  公开号：US20090054520A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to specific oxalic acid derivatives and to corresponding mixtures and to uses thereof as physiological cooling active ingredients.

  本发明涉及特定草酸衍生物，以及相应的混合物，以及将其用作生理降温活性成分的用途。
• TEETH CLEANING COMPOUND CONTAINING MENTHOL WITH REDUCED BITTER SENSATION
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20110081303A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention primarily concerns teeth cleaning compounds containing menthol for use with a toothbrush, preferably tooth pastes, tooth crèmes, tooth cleaning gels or tooth powders. Such a tooth cleaning compound according to the invention contains menthol and a quantity, for masking the bitterness of the menthol, of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the following formula (Ia), in particular of the following formula (Ib), i.e. L-menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide. The present invention also concerns the use of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the formulas (Ia) or (preferably) (Ib) to mask the bitter taste of menthol in a teeth cleaning compound. The present invention also concerns a method for dissolving menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) in a teeth cleaning compound and a method for masking the bitterness of menthol in a teeth cleaning compound.

  本发明主要涉及含有薄荷脑的牙齿清洁化合物，用于配合牙刷使用，最好是牙膏、牙膏、牙齿清洁凝胶或牙粉。根据本发明的这种牙齿清洁化合物含有薄荷脑和一定量的用于掩盖薄荷脑苦味的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12），其化学式为(Ia)，特别是以下化学式(Ib)，即L-薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺。本发明还涉及使用化学式(Ia)或(更好地) (Ib)的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）来掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑的苦味。本发明还涉及一种溶解薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）在牙齿清洁化合物中的方法，以及一种掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑苦味的方法。
• AROMA COMPOSITIONS OF ALKAMIDES WITH HESPERETIN AND/OR 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND SALTS THEREOF FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080242740A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention primarily relates to aroma compositions of (i) certain saliva-stimulating alkamides having a tingling, pungent and/or hot flavor (such as for example pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin (5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-chroman-4-one) or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones (3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ones) and/or the salts thereof, the use thereof to enhance the sweet flavor of sweet-tasting substances or the sweet odor impression of aroma substances which give rise to a sweet odor impression, but in particular to enhance the sweet initial flavor or odor (initial sweetness). The invention thus relates to the use of said aroma compositions as general sweetness enhancers and enhancers of initial sweetness. The invention further relates to certain preparations which contain an effective amount of said aroma compositions of (i) alkamides (such as in particular pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and methods for enhancing the sweet flavor or initial sweetness of a sweet-tasting substance or the sweet odor impression or initial sweetness of an aroma substance which gives rise to a sweet odor impression. The invention also relates to the use of certain alkamides (i) to enhance the initial sweetness of a preparation comprising (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and (b) sweet-tasting substances and/or (c) aroma substances which give rise to a sweet odor impression.

  该发明主要涉及具有刺激唾液分泌的辣味、刺激性和/或辛辣风味的某些唾液激发烷酰胺（例如佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素（5,7-二羟基-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-羟基-香豆素）或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮（3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙酮）和/或其盐的香气组合物，其用途是增强甜味物质的甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象，尤其是增强甜味的初始风味或香气（初始甜味）。该发明因此涉及将所述香气组合物用作一般甜味增强剂和初始甜味增强剂。该发明还涉及含有有效量所述香气组合物的某些配方（i）烷酰胺（例如特别是佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的方法，用于增强甜味物质的甜味或初始甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象或初始甜味。该发明还涉及使用某些烷酰胺（i）来增强含有（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的配方的初始甜味以及（b）甜味物质和/或（c）产生甜味印象的香料物质的初始甜味。
• Use of alkene carboxlic acid n alkylamides as flavouring agents
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20070202188A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The use of an alkenecarboxylic acid N-alkylamide of the formula or of a mixture of two or more compounds of the formula (3a) and/or (3b), wherein, in each case R 1 represents an alkyl radical and R 2 represents a lower alkyl radical, as (i) a piquant substance and/or (ii) for generating a sensation of heat on consumption and/or (iii) for intensifying the flavour of ethanol and/or (iv) for imitating the flavour of ethanol, is described.

  本文描述了使用式子（3a）和/或（3b）的两种或更多化合物的烯丙基羧酸N-烷基酰胺，其中在每种情况下，R1代表烷基基团，R2代表较低的烷基基团，作为（i）辛辣物质和/或（ii）在食用时产生热感觉和/或（iii）增强乙醇的风味和/或（iv）模仿乙醇的风味。