N-oleyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylacetamide | 107533-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-oleyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylacetamide
• 英文别名: [2-methoxy-4-[2-[[(Z)-octadec-9-enyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl] acetate
• CAS: 107533-12-0
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₄
• 分子量: 473.696
• InChiKey: TUECYXIKLQCVLD-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oleyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-戊搭烯甲酰胺,八氢-
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-oleyl-4-acetoxy-3-methoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Compounds and compositions having anti-inflammatory and analgesic
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05013759A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Substituted phenylacetic acid amide compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein X is O or S; R.sub.1 is H, OH or CH.sub.3 ; R.sub.2 is straight chain alkenyl, branched chain or cyclic hydrocarbon having from about 7 to about 24 carbon atoms; R.sub.3 is OH, OSO.sub.3.sup.-, OPO.sub.3.sup.-- or a short chain ester with from about 1 to about 6 carbon atoms.

  取代苯乙酸酰胺化合物及其药用盐，化学式如下：##STR1## 其中X为O或S；R.sub.1为H、OH或CH.sub.3；R.sub.2为直链烯烃、支链或环烃，碳原子数约为7至24个；R.sub.3为OH、OSO.sub.3.sup.-、OPO.sub.3.sup.--或具有约1至6个碳原子的短链酯。
• Compounds and compositions having anti-inflammatory and analgesic activity
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0206609B1

  公开（公告）日：1989-09-20
• US5013759A
  申请人：——

  公开号：US5013759A

  公开（公告）日：1991-05-07