2-propanone,1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- | 4899-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-propanone,1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
• 英文别名: 1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone；1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-one；ω-hydroxypropioguaiacone；1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acetone；1-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-aceton；3-Hydroxy-1-<4-hydroxy-3-methoxy-phenyl>-propanon-(2)；2-Propanone, 1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
• CAS: 4899-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CSQGINGXEBQJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  366.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1735.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propanone,1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 生成 1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acetone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Compounds. LXXXIII. Synthesis of 3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a065
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-propanone,1-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Compounds. LXXXIII. Synthesis of 3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a065

文献信息

• The synthesis and analysis of lignin-bound Hibbert ketone structures in technical lignins
  作者：Daniel M. Miles-Barrett、Andrew R. Neal、Calum Hand、James R. D. Montgomery、Isabella Panovic、O. Stephen Ojo、Christopher S. Lancefield、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c6ob01915c

  日期：——

  Understanding the structure of technical lignins resulting from acid-catalysed treatment of lignocellulosic biomass is important for their future applications. Here we report an investigation into the fate of lignin under acidic aqueous organosolv conditions. In particular we examine in detail the formation and reactivity of non-native Hibbert ketone structures found in isolated organosolv lignins

  理解由酸催化处理木质纤维素生物质产生的技术木质素的结构对于它们的未来应用很重要。在这里，我们报告了对木质素在酸性含水有机溶剂条件下的命运的调查。特别是，我们详细研究了从道格拉斯冷杉和山毛榉木中分离出的有机溶剂木质素中发现的非天然希伯特酮结构的形成和反应性。通过将模型化合物与HSQC，HMBC和HSQC-TOCSY NMR实验结合使用，我们证明了取决于木质素来源，可以同时存在S和G木质素结合的希伯特酮单元。我们还表明，这些单元可以作为额外的木质素解聚反应后的新型单芳族化合物的来源。
• 29Si and13C NMR spectra of 4-substituted 2-methoxytrimethylsiloxybenzenes. Factors determining the chemical shifts in models of lignin constituents
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Václav Chvalovský、Thomas Elder、Robert Brežný

  DOI：10.1002/mrc.1260281112

  日期：1990.11

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for a series of twenty 4‐substituted 2‐methoxytrimethyl‐siloxybenzenes; the set of substituents incorporates a basic set of ten substituents differing in their relative polar and resonance effects and ten other substituents which model substituents encountered in lignins. The factors affecting the chemical shifts are discussed using a comparison with the

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si
• Imidazolium-Based Ionic Liquids as Efficient Reagents for the C−O Bond Cleavage of Lignin
  作者：Marina Thierry、Amel Majira、Bruce Pégot、Laurent Cezard、Flavien Bourdreux、Gilles Clément、François Perreau、Stéphanie Boutet-Mercey、Patrick Diter、Giang Vo-Thanh、Catherine Lapierre、Paul-Henri Ducrot、Emmanuel Magnier、Stéphanie Baumberger、Betty Cottyn

  DOI：10.1002/cssc.201701668

  日期：2018.1.23

  The demethylation of lignin in ionic liquids (ILs) was investigated by using pure lignin model monomers and dimers together with dioxane‐isolated lignins from poplar, miscanthus, and maize. Different methylimidazolium ILs were compared and the samples were treated with two different heating processes: microwave irradiation and conventional heating in a sealed tube. The conversion yield and influence

  通过使用纯木质素模型单体和二聚体，以及来自杨树，桔梗和玉米的二恶烷分离的木质素，对离子液体（ILs）中木质素的脱甲基化进行了研究。比较了不同的甲基咪唑鎓离子液体，并对样品进行了两种不同的加热处理：微波辐射和在密封管中进行常规加热。31评估了转化率和该处理对木质素结构的影响。P NMR光谱，尺寸排阻色谱和硫代酸解。酸性甲基咪唑鎓IL [HMIM] Br被证明是用于木质素脱甲基和解聚的溶剂和试剂的有效组合。相对温和的反应条件，清洁的操作流程以及重用IL的能力使所描述的程序成为一种有吸引力的绿色方法，可以将木质素转化为富含酚的木质素低聚物。
• Rapid flow-through fractionation of biomass to preserve labile aryl ether bonds in native lignin
  作者：Hao Zhou、Jia Yun Xu、Yingjuan Fu、Haiguang Zhang、Zaiwu Yuan、Menghua Qin、Zhaojiang Wang

  DOI：10.1039/c9gc02315a

  日期：——

  dissolved lignin from the reactor in time and space, thereby preserving these labile aryl ether bonds in native lignin. The application of RFF of poplar wood with a short residence time of 2.6 min attained 75% delignification with an equivalent of the β-O-4 motif in native lignin. Structure-preserved lignins (β-O-4 retention, 75.0%–85.4%) were also harvested from wheat straw with good lignin yields (61.7%–78

  木质素是维管束植物的第二大成分，是地球上最丰富的可再生芳香族聚合物。木质素增值的吸引力在于它可以通过分馏和提质转化为高价值的芳香族化学品和生物燃料。文献已经证明，天然木质素中芳基醚键的存在是转化的关键因素，而碳水化合物优先生产工艺（例如纸浆和纤维素乙醇生产）中的常规工业木质素经过密集的冷凝，并且由于这些键而缺乏这些联系。激烈的脱木素条件。在这里，通过使用β-O-4木质素模型二聚体GG，我们揭示了GG的急剧降解以及相对稳定的中间β-O-4二聚体C 6 C的同步形成。3在72wt％的甲酸水溶液和130°C的条件下的前5分钟内，烯醇醚和甲酰化的烯醇醚适合于生物质分馏。基于这些发现，我们提出了一种简单但有效的快速流通分级分离（RFF）策略，该策略可在时间和空间上从反应器中分离出溶解的木质素，从而在天然木质素中保留这些不稳定的芳基醚键。杨木的RFF短停留时间2.6分钟的应用获得了75％的脱木质素作用
• Metallo-Deuteroporphyrin as a Biomimetic Catalyst for the Catalytic Oxidation of Lignin to Aromatics
  作者：Chenjie Zhu、Weiwei Ding、Tao Shen、Chenglun Tang、Chenguo Sun、Shichao Xu、Yong Chen、Jinglan Wu、Hanjie Ying

  DOI：10.1002/cssc.201500048

  日期：2015.5.22

  ins derived from hemin were prepared as models of the cytochrome P450 enzyme. With the aid of the highly active CoII deuteroporphyrin complex, the catalytic oxidation system was applied for the oxidation of several lignin model compounds, and high yields of monomeric products were obtained under mild reaction conditions. It was found that the modified cobalt deuteroporphyrin that has no substituents

  制备了一系列来自血红素的金属-氘代卟啉作为细胞色素P450酶的模型。借助于高活性的Co II氘卟啉配合物，该催化氧化系统被用于氧化几种木质素模型化合物，在温和的反应条件下获得了高产率的单体产物。发现在介孔位点处没有取代基但在β位点处的丙酸酯侧链中具有二硫键的改性钴氘代卟啉比合成的四苯基卟啉具有更高的活性和稳定性。在丙酸侧链的变化可以从典型的C转移钴deuteroporphyrins的反应性 C键裂解至CO键断裂。此外，这种新型的氧化系统可以将酶解木质素转化为解聚产物，其中包括大量定义明确的芳香族单体。