4-乙酰基-6-异丙基-1,3-苯二酚 | 747414-17-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-6-异丙基-1,3-苯二酚
• 中文别名: 1-(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)ethan-1-one；1-(2,4-dihydroxy-5-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 747414-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YFIAXNACMLJXRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342℃
• 密度：
  1.156
• 闪点：
  175℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

4-乙酰基-6-异丙基-1,3-苯二酚是一种酚类衍生物，常用于有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-6-异丙基-1,3-苯二酚 在 草酰氯 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 HSP90 抑制剂的选择性肿瘤靶向荧光探针

  摘要：

  荧光成像已广泛用于疾病的检测，尤其是癌症的检测。其中，基于生物标志物特异性配体的成像策略因其提高的图像对比度和诊断准确性而备受关注。在这项工作中，合成了一种基于 HSP90 抑制剂的荧光探针（探针 1），该探针具有选择性肿瘤靶向的潜力，由 HSP90 抑制剂和 4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物构建而成。 探针2中，间苯二酚封闭的探针，合成了控制，其防止与HSP90 ATP结合口袋的结合。生物学研究表明，探针 1可以被肿瘤细胞选择性地积累，而探针 2 则不能，这表明Probe 1是一种很有前景的用于早期诊断的靶向肿瘤显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109783
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 triphenylmethylphosphonium bromide 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-乙酰基-6-异丙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并呋喃核与2,4-二羟基-5-异丙基苯片段作为强力Hsp90抑制剂的杂种：设计，合成和生物评价。

  摘要：

  已经证实了几种化学片段是设计Hsp90抑制剂的高效核心。有效片段的分子杂交已被广泛用作一种合理的药物发现策略。在这项研究中，设计并合成了一类新型的杂合物，它是天然产物的优先核心苯并呋喃与Hsp90抑制剂中的有效片段2,4-二羟基-5-异丙基苯基的混合物。随后的评估证实，它们通过Hsp90抑制作用抑制细胞增殖并调节客户蛋白质的水平。一些杂种可作为获得Hsp90抑制剂新化学型的先导。本文报道的方法可能会扩大Hsp90的ATP结合位点所适应的已知结构类型的范围。

  DOI：

  10.1002/minf.201300182

文献信息

• Optimized HSP90 mediated fluorescent probes for cancer-specific bioimaging
  作者：Shulei Zhu、Yalei Li、Yushu Huang、Minmin Zhang、Xiaofan Gu、Yang He、Hongchun Liu、Mingliang Ma、Wei Lu

  DOI：10.1039/c9tb02505g

  日期：——

  NP-001is a promising imaging probe for detection and visualization of tumor lesions, offering low side effect and good biocompatibility.

  NP-001是一种有前景的成像探针，用于检测和可视化肿瘤病灶，具有低副作用和良好的生物相容性。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• 4,5-二苯基异噁唑衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN106349180B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了4,5‑二苯基异噁唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构4,5‑二苯基异噁唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。
• 2,4-二胺基嘧啶化合物、其制备方法、药物组 合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107586278B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一类如以下通式I所示的含苯酚片段的2,4‑二胺基嘧啶化合物、其药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂合物，其制备方法，包含该类化合物的药物组合物，以及这类化合物在制备用于预防或治疗生物体内与间变性淋巴瘤酶相关的细胞异常增殖、形态变化以及运动功能亢进等相关的疾病，以及与血管新生或癌转移相关的疾病的药物，尤其是用于治疗或预防肿瘤生长与转移的药物中的用途。