1-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)乙酮 | 747414-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)ethan-1-one；1-[2,4-bis(phenylmethoxy)-5-propan-2-ylphenyl]ethanone
• CAS: 747414-18-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: RLXQJELUJMDJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)乙酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 HSP90 抑制剂的选择性肿瘤靶向荧光探针

  摘要：

  荧光成像已广泛用于疾病的检测，尤其是癌症的检测。其中，基于生物标志物特异性配体的成像策略因其提高的图像对比度和诊断准确性而备受关注。在这项工作中，合成了一种基于 HSP90 抑制剂的荧光探针（探针 1），该探针具有选择性肿瘤靶向的潜力，由 HSP90 抑制剂和 4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物构建而成。 探针2中，间苯二酚封闭的探针，合成了控制，其防止与HSP90 ATP结合口袋的结合。生物学研究表明，探针 1可以被肿瘤细胞选择性地积累，而探针 2 则不能，这表明Probe 1是一种很有前景的用于早期诊断的靶向肿瘤显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109783
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发 VER-50589 类似物作为新型 Hsp90 抑制剂

  摘要：

  热休克蛋白90作为肿瘤治疗的重要靶点引起了极大的关注。通过结构分析，我们合理设计了VER-50589的三种类似物，VER-50589是一种已知的有效Hsp90抑制剂。目标抑制活性结果表明，一种化合物12 – 1对Hsp90表现出很强的抑制活性，IC 50值为9 nM。在肿瘤细胞活力实验中，化合物12 – 1强烈抑制了六种人类肿瘤细胞的增殖，IC 50值均在纳摩尔范围内，评分优于 VER-50589 和格尔德霉素。 12 – 1能够诱导肿瘤细胞凋亡并将肿瘤细胞周期阻滞在G0/G1期。同时，western blot结果显示12-1可以显着下调两个Hsp90客户蛋白CDK4和HER2的表达。最后，分子动力学模拟表明，化合物12-1能够与Hsp90 N端的ATP结合位点很好地吻合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129375

文献信息

• 4,5-二苯基异噁唑衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN106349180B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了4,5‑二苯基异噁唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构4,5‑二苯基异噁唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。
• 2,4-二胺基嘧啶化合物、其制备方法、药物组 合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107586278B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一类如以下通式I所示的含苯酚片段的2,4‑二胺基嘧啶化合物、其药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂合物，其制备方法，包含该类化合物的药物组合物，以及这类化合物在制备用于预防或治疗生物体内与间变性淋巴瘤酶相关的细胞异常增殖、形态变化以及运动功能亢进等相关的疾病，以及与血管新生或癌转移相关的疾病的药物，尤其是用于治疗或预防肿瘤生长与转移的药物中的用途。
• 热休克蛋白抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN105439972A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种热休克蛋白抑制剂及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该热休克蛋白抑制剂具有式I结构特征。该类化合物能够抑制热休克蛋白90的活性，进而可以用于制备抗肿瘤的药物中。
• HSP90 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Qian Changgeng

  公开号：US20090076006A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing a zinc binding moiety and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及含有锌结合基团的HSP90抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。所述衍生物还可能作为HDAC抑制剂。