4-乙酰基-5-苯胺基-3-甲基噻吩-2-甲腈 | 144558-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-乙酰基-5-苯胺基-3-甲基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-5-phenylaminothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Thiophenecarbonitrile, 4-acetyl-3-methyl-5-(phenylamino)-；4-acetyl-5-anilino-3-methylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 144558-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: PPXJYGMLNUMGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-苯胺基-3-甲基噻吩-2-甲腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-acetyl-1-phenyl-5-phenylaminothieno<2,3-d>-pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Uses of Ethyl Cyanobromoacetate in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Thiophene, Pyrazolo[3,4d]thiazole and Thieno[2,3d]pyridazine Derivatives

  摘要：

  在碱性的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，活性甲基丙烯酸酯试剂Ia-Ie与苯基异硫氰酸酯反应，然后再与氰代溴乙酸乙酯II环化，得到了无环硫醚衍生物IVa-IVe。该研究还描述了IVa-IVe在杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc19921747
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-1-anilino-3-oxobut-1-enyl)sulfanyl-2-cyanoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-乙酰基-5-苯胺基-3-甲基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  The Uses of Ethyl Cyanobromoacetate in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Thiophene, Pyrazolo[3,4d]thiazole and Thieno[2,3d]pyridazine Derivatives

  摘要：

  在碱性的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，活性甲基丙烯酸酯试剂Ia-Ie与苯基异硫氰酸酯反应，然后再与氰代溴乙酸乙酯II环化，得到了无环硫醚衍生物IVa-IVe。该研究还描述了IVa-IVe在杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc19921747

文献信息

• An Easy Access to Variously Substituted Thieno[2,3-b]pyrroles by Using Isothiocyanates
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18092

  日期：——

  Thieno[2,3-b]pyrroles 2 can easily by synthesised in two steps by using isothiocyanates and activated methylene compounds.

  噻吩并[2,3-b]吡咯 2 可通过使用异硫氰酸酯和活化亚甲基化合物分两步轻松合成。
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Uses of Ethyl Cyanobromoacetate in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Thiophene, Pyrazolo[3,4d]thiazole and Thieno[2,3d]pyridazine Derivatives
  作者：Rafat Milad Mohareb、Salah El-Kousy、Abdel Monem El-Torgoman

  DOI：10.1135/cccc19921747

  日期：——

  The reaction of active methylene reagents Ia-Ie with phenyl isothiocyanate in basic N,N-dimethylformamide solution followed by cyclization with ethyl cyanobromoacetate II affords the acyclic thioether derivatives IVa-IVe. The use of IVa-IVe in heterocyclic synthesis was described.

  在碱性的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，活性甲基丙烯酸酯试剂Ia-Ie与苯基异硫氰酸酯反应，然后再与氰代溴乙酸乙酯II环化，得到了无环硫醚衍生物IVa-IVe。该研究还描述了IVa-IVe在杂环合成中的应用。