(+)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-(dibenzyloxy)-isoflavan-3,4-diol | 1072145-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-(dibenzyloxy)-isoflavan-3,4-diol
• 英文别名: (-)-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',7-(dibenzyloxy)isoflavan-3,4-diol
• CAS: 1072145-58-4
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 584.784
• InChiKey: HXMBHKZVYMMNBW-LRHLLKFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-(dibenzyloxy)-isoflavan-3,4-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+/-)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-dihydroxyisoflavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋，天然（-）和非天然（+）甘油I的总合成。

  摘要：

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。

  DOI：

  10.1021/ol802112r
• 作为产物：
  描述：

  2'-7-dibenzyloxy-4'-hydroxyisoflavone 在 四氧化锇 、 锂硼氢 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-(dibenzyloxy)-isoflavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Syntheses and Antiproliferative Activities of Racemic, Natural (−), and Unnnatural (+) Glyceollin I

  摘要：

  A 14-step biomimetic synthetic route to glyceollin I (1.5% overall yield) was developed and deployed to produce the natural enantiomeric form in soy, its unnatural stereoisomer, and a racemic mixture. Enantiomeric excess was assessed by asymmetric NMR shift reagents and chiral HPLC. Antiproliferative effects were measured in human breast, ovarian, and prostate cancer cell lines, with all three chiral forms exhibiting growth inhibition (GI) in the low to mid mu M range for all cells. The natural enantiomer, and in some cases the racemate, gave significantly greater GI than the unnatural stereoisomer for estrogen receptor positive (ER+) versus ER- breast/ovarian cell lines as well as for androgen receptor positive (AR(+)) versus AR(-) prostate cancer cells. Surprisingly, differences between ER+ and ER- cell lines were not altered by media estrogen conditions. These results suggest the antiproliferative mechanism of glyceollin I stereoisomers may be more complicated than strictly ER interactions.

  DOI：

  10.1021/jm101619e