tert-butyl-[(2Z,5E,7S)-8-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methyl-7-phenylselanylocta-2,5-dienoxy]-diphenylsilane | 1027836-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2Z,5E,7S)-8-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methyl-7-phenylselanylocta-2,5-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1027836-36-7
• 化学式: C₅₇H₇₈O₅SeSi₂
• 分子量: 978.374
• InChiKey: ACXCYPPLNFBWCN-QSXGHKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.72
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2Z,5E,7S)-8-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methyl-7-phenylselanylocta-2,5-dienoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.95h， 生成 (diethoxyphosphoryl)acetic acid (R)-4-((2R,6R)-{6-((2E,4S,6Z)-[4-(4-methoxybenzyloxymethoxy)-6-methyl-8-oxoocta-2,6-dienyl])-4-methylenetetrahydropyran-2-yl})-1-(4-methoxybenzyloxymethyl)-[(E)-3-methylbut-3-en]yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 pyridinium triflate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 tert-butyl-[(2Z,5E,7S)-8-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methyl-7-phenylselanylocta-2,5-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30