6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one | 860651-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2S,3E,6Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 860651-95-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: OZAXYRFHEQSEQY-KIORNGQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 pyridinium triflate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (2E,4S,6Z)-1-((2R,6R)-{6-(R,E)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-1-enyl]-4-methylenetetrahydropyran-2-yl})-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-methylocta-2,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-3-tributylstannylbut-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 四氯化硅 、 chiral Denmark's bisphosphoramide catalyst 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30