butyl (3R,5S,6E,9Z)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)undeca-6,9-dienoate | 1027166-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (3R,5S,6E,9Z)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)undeca-6,9-dienoate
• CAS: 1027166-75-1
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 683.164
• InChiKey: KJLYUUYNUGPKBH-SULWPCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (3R,5S,6E,9Z)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)undeca-6,9-dienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 pyridinium triflate 、 magnesium sulfate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.2h， 生成 (diethoxyphosphoryl)acetic acid (R)-4-((2R,6R)-{6-((2E,4S,6Z)-[4-(4-methoxybenzyloxymethoxy)-6-methyl-8-oxoocta-2,6-dienyl])-4-methylenetetrahydropyran-2-yl})-1-(4-methoxybenzyloxymethyl)-[(E)-3-methylbut-3-en]yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 butyl (3R,5S,6E,9Z)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)undeca-6,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30