(3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one | 142955-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 142955-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: CBPUZTYDXMBAQN-CABNGKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide

  摘要：

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02026-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide

  摘要：

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02026-6

文献信息

• An expeditious approach to polysubstituted chiral butanolides
  作者：Yousef Al Abed、Fakhar Zaman、Mohammed Saleh Shekhani、Ayjaz Fatima、Voelter Wolfgang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92073-2

  日期：1992.6
• Al-Qawasmeh; Al-Tel; Abdel-Jalil, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 71 - 75
  作者：Al-Qawasmeh、Al-Tel、Abdel-Jalil、Thuermer、Voelter

  DOI：——

  日期：——
• 4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide
  作者：Yousef Al-Abed、Noshena Naz、David Mootoo、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02026-6

  日期：1996.11

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd