benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside | 71204-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-anhydro-4-O-triflyl-β-L-ribopyranoside；beta-L-Ribopyranoside, phenylmethyl 2,3-anhydro-,trifluoromethanesulfonate；[(1S,2S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 71204-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 354.304
• InChiKey: LOGQNDXALRRQTN-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 以70%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pento-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖和氨基酸偶联经典合成一类新化合物

  摘要：

  一类新的药理学上感兴趣的化合物已经通过一种新颖的合成小号Ñ的CF 2 dispalcement 3 SO 2在苄基2,3-脱水-4-三氟甲基磺酰基- α- d -ribopyranoside（1）和它的β-大号-异构体（2），可以通过各种适当保护的天然存在的氨基酸来实现：反应途径还提供了通往2,3,3-脱水-β - L-和-α - D- lyxopyranosides [（3）和（4）的有效途径） 分别]。

  DOI：

  10.1039/c39840001229
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-O-p-toluolsulfonyl-3,4-O-isopropyliden-β-L-arabinopyranosid 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate scaffolds
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Zahid、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02529-7

  日期：2003.1

  An efficient regio- and stereoselective method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate skeleton is described. A freshly prepared solution of sodium trithiocarbonate reacts with cis-oriented epoxytriflate pentoses 7–11 to yield the corresponding cyclic trithiocarbonates 12–16. Structures of all new compounds are established through MS, 1H and 13C NMR techniques.

  描述了在碳水化合物骨架上合成环状三硫代碳酸酯的有效的区域选择性和立体选择性方法。钠新鲜制备的溶液发生反应三硫代碳酸酯与顺式取向的epoxytriflate戊糖7 - 11，得到相应的环状三硫代碳酸酯12 - 16。所有新化合物的结构都是通过MS，1 H和13 C NMR技术确定的。
• Synthesis and Properties of Selected 4-Substituted Anhydro Sugars
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Saeed、Peter Heeg、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2000-0714

  日期：2000.7.1

  A new class of 4-deoxy-4-([4-substituted-1-piperazinyl], [4-morpholinyl] and [4-(perhydrol, 4-thiazin-4-yl)])-2,3-anhydrolyxopyranosides (3a-g and 6a-g) were synthesized from epoxy triflate moities 2 and 5 and 4-substituted piperazines, morpholines and perhydro-1,4- thiazines, respectively, to test their antibacterial activity. The characterized series of new compounds was tested in vitro against E. coli ATCC11229, S. aureus ATCC6538 and C. albicans SATCC10231.

  一种新的4-去氧-4-([4-取代-1-哌嗪基]、[4-吗啉基]和[4-(过氧化氢、4-噻嗪-4-基)])-2,3-脱氢吡喃苷类化合物（3a-g和6a-g）从环氧三氟甲基2和5以及4-取代哌嗪、吗啉和过氧化氢-1,4-噻嗪分别合成，以测试它们的抗菌活性。对新化合物系列进行了体外测试，针对大肠杆菌ATCC11229、金黄色葡萄球菌ATCC6538和白念珠菌SATCC10231。
• A stereospecific synthesis of tetra-substituted chiral piperazines
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Raed A. Al-Qawasmeh、Yousef Al-Abed、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01677-3

  日期：1998.10

  A one pot reaction of the epoxy triflates 1 or 2 with a variety of N,N′-disubstituted ethylenediamines yields the corresponding chiral piperazine derivatives 3a-e and 4a-e of potential pharmacological interest in high yields.

  环氧三氟甲磺酸酯1或2与各种N，N'-二取代的乙二胺的一锅反应可产生高收率的具有潜在药理学意义的相应手性哌嗪衍生物3a-e和4a-e。
• A new efficient access to aminodeoxy sugars
  作者：Abdul Malik、Nighat Afza、Michael Roosz、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001530

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of aminodeoxy sugars is described, involving the esterification of partially protected carbohydrates with trifluoromethanesulphonic anhydride and the reaction of the resulting trifluoromethanesulphonates with ammonia; the difficulties which sometines encountered in displacement reactions in carbohydrate systems are absent.

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。
• A useful regioselective approach to episulfides via cis-oriented anhydro triflate sugars
  作者：Raed A. Al-Qawasmeh、Raid J. Abdel-Jalil、Taleb H. Al-Tel、René Thürmer、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01885-1

  日期：1998.11

  An efficient method for the regioselective synthesis of episulfides, showing remarkable proteinase-inhibiting activity, from cis-oriented anhydro triflate sugars is decribed.

  描述了一种从顺式无水三氟甲磺酸酯糖中选择性显示出显着的蛋白酶抑制活性的环硫化物的区域选择性合成的有效方法。