(Z)-3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-ylidenessigsaeure-tert-butylester | 154345-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-ylidenessigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-[(3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-ylidene]acetate
• CAS: 154345-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: VFIOKKFJLKSELG-STATZTBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-ylidenessigsaeure-tert-butylester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Qawasmeh; Al-Tel; Abdel-Jalil, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 71 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-ylidenessigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Expeditious entries to chiral furanoids via pyranose annulation

  摘要：

  A facile synthesis of polysubstituted (Z)-tetrahydrofurylidenes using anhydrosugars is described. The (Z)-compounds can be conveniently isomerized to the (E)-products. The regiochemistry of the annulation reaction can be reversed by judicious choice of the leaving groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61547-2

文献信息

• Expeditious entries to chiral furanoids via pyranose annulation
  作者：Taleb H. Al-Tel、Yousef Al-Abed、Mohammed Saleh Shekhani、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61547-2

  日期：1993.11

  A facile synthesis of polysubstituted (Z)-tetrahydrofurylidenes using anhydrosugars is described. The (Z)-compounds can be conveniently isomerized to the (E)-products. The regiochemistry of the annulation reaction can be reversed by judicious choice of the leaving groups.
• Al-Tel, Taleb H.; Meisenbach, Mark; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 689 - 696
  作者：Al-Tel, Taleb H.、Meisenbach, Mark、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Al-Qawasmeh; Al-Tel; Abdel-Jalil, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 71 - 75
  作者：Al-Qawasmeh、Al-Tel、Abdel-Jalil、Thuermer、Voelter

  DOI：——

  日期：——