2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone | 185620-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-butyl-4-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 185620-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WHQYOOMWYLUDIS-FXXWNNQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-C-(carboxymethyl)-2,5-dideoxy-5-C-(n-propyl)-D-lyxono-1,4-lactone 2,3-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-.gamma.-lactones from "diacetone glucose". 5. Optically active canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a026
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Canadensolide

  摘要：

  Chiral synthesis of canadensolide has been achieved by using the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylcarbinol derivative(11), followed by its oxidative conversion into the corresponding pyranone(12) as key reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85812-9

文献信息

• 4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide
  作者：Yousef Al-Abed、Noshena Naz、David Mootoo、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02026-6

  日期：1996.11

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of bis-.gamma.-lactones from "diacetone glucose". 5. Optically active canadensolide
  作者：Robert C. Anderson、B. Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00224a026

  日期：1985.11
• Enantioselective Synthesis of (−)-Canadensolide
  作者：Toshio Honda、Yuji Kobayashi、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85812-9

  日期：1993.2

  Chiral synthesis of canadensolide has been achieved by using the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylcarbinol derivative(11), followed by its oxidative conversion into the corresponding pyranone(12) as key reactions.