3-(4-benzyloxy-2,5-dimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5-hydroxy-8,8-dimethyl-4H,10H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4,10-dione | 124360-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-2,5-dimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5-hydroxy-8,8-dimethyl-4H,10H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4,10-dione
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-9H-pyrano[2,3-h]chromene-4,10-dione
• CAS: 124360-78-7
• 化学式: C₂₉H₂₆O₈
• 分子量: 502.521
• InChiKey: VKCSLKCFZMWUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-2,5-dimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5-hydroxy-8,8-dimethyl-4H,10H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4,10-dione 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4',5-dihydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano<5",6"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  从吡喃查耳酮合成吡喃异黄酮：Elongatin 及其角异构体的合成

  摘要：

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.826
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-[(E)-3-(4-benzyloxy-2,5-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-chroman-5-yl ester 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-benzyloxy-2,5-dimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5-hydroxy-8,8-dimethyl-4H,10H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从吡喃查耳酮合成吡喃异黄酮：Elongatin 及其角异构体的合成

  摘要：

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.826

文献信息

• TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;TAMAKI, HIROTO;KUBO, TOMOYA;HORIE, TO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 826-832
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、TAMAKI, HIROTO、KUBO, TOMOYA、HORIE, TO+

  DOI：——

  日期：——