ethyl 2-(2-bromoethoxy)acetate | 867351-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromoethoxy)acetate
• CAS: 867351-24-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD09833430
• 分子量: 211.056
• InChiKey: WNMJBBFBTADHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromoethoxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 ethyl 2-(2-((2-ethynylquinolin-6-yl)oxy)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  系统修饰对类药物分子水溶性的影响的系统研究

  摘要：

  已经测量了人类巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的喹啉基三唑系列抑制剂中的17种成员的水溶性和活性。所提供的溶剂暴露的取代基的系统变异使溶解度从母体化合物3a的2μg/ mL增加到867μg/ mL。3a的低溶解度是由于其近平面结构和分子间氢键所致，如小分子X射线结构所示。氢键的去除使溶解度增加3倍，但活性下降7倍。5b成为最有效的MIF抑制剂，K i为14 nM，溶解度良好，为47μg/ mL，而4e 具有高效力和溶解性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00451
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzyloxyethoxy)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(2-bromoethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯和酰胺作为短效麻醉剂：侧链的结构-活性关系。

  摘要：

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.010

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• 新颖的KRAS G12C蛋白抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：信达生物制药（苏州）有限公司

  公开号：CN112538084B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明属于药物化学领域，涉及新颖的KRAS G12C蛋白抑制剂及其制备方法和用途。具体而言，本发明提供了一种具有式I结构的化合物，其可以作为高效的KRAS G12C蛋白抑制剂，具有抗肿瘤、抗增生性疾病、抗炎、抗自身免疫性疾病等多种药理活性。
• New Calcium-Selective Smart Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Kirti Dhingra Verma、Attila Forgács、Hyounsoo Uh、Michael Beyerlein、Martin E. Maier、Stéphane Petoud、Mauro Botta、Nikos K. Logothetis

  DOI：10.1002/chem.201300169

  日期：2013.12.23

  homeostasis can lead to neuronal cell death and brain damage. To study this functional role played by Ca2+ in the brain noninvasively by using magnetic resonance imaging, we have synthesized a new set of Ca2+‐sensitive smart contrast agents (CAs). The agents were found to be highly selective to Ca2+ in the presence of other competitive anions and cations in buffer and in physiological fluids. The structure

  钙在人体，尤其是中枢神经系统中起着至关重要的作用。精确维持Ca 2+的水平对于正常的细胞生理和健康至关重要。钙稳态的失调可导致神经元细胞死亡和脑损伤。为了使用磁共振成像技术研究Ca 2+在脑中的无创性作用，我们合成了一组新的Ca 2+敏感智能对比剂（CAs）。发现在缓冲液和生理液中存在其他竞争性阴离子和阳离子时，这些试剂对Ca 2+具有高度选择性。CAs的结构包括Gd 3+-DO3A（DO3A = 1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）与Ca 2+螯合剂邻氨基苯酚N，N，O-三乙酸酯（APTRA）偶联。该剂被设计为感测的Ca 2+在脑中，其中它的浓度相对较高，即，1.2-0.8米的细胞外液本中号。确定的CAs与Ca 2+的解离常数在感知和报告胞外Ca 2+水平变化以及随后神经活动增加所需的范围内。在缓冲液中，添加Ca 2+弛豫度的增加范围为100–157％，这是所有基于T
• Facile Syntheses of Novel Acyclic Polycarboxylic Acids
  作者：Matthias Lutz、Jouni Pursiainen、Reijo Aksela

  DOI：10.1515/znb-2005-0409

  日期：2005.4.1

  The synthesis of novel di- and tricarboxylic acids is described. Starting from diethanolamine, a series of N-substituted diethanol derivatives were prepared which were converted in the subsequent reaction step into the corresponding carboxylic acids by treatment with chloroacetic acid. N,N-bis[2- (carboxymethoxy)ethyl]glycine was obtained by N-alkylation of glycine ethylester with ethyl 2-(2- bromoethoxy)acetate

  描述了一种合成新型二元和三元羧酸的方法。从二乙醇胺开始，制备了一系列N-取代的二乙醇衍生物，随后通过与氯乙酸处理的反应步骤将其转化为相应的羧酸。通过乙基2-(2-溴乙氧基)乙酸酯与甘氨酸乙酯进行N-烷基化反应，得到了N,N-双[2-(羧甲氧基)乙基]甘氨酸。
• Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride
  作者：Derek A Pflum、Dhileepkumar Krishnamurthy、Zhengxu Han、Stephen A Wald、Chris H Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02294-8

  日期：2002.2

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.