(4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol | 359866-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
• 英文别名: (4E,8E,12E,16E)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,21-pentaen-1-ol；(4E,8E,12E,16E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
• CAS: 359866-68-5
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 516.924
• InChiKey: NPJOOWSBVFGIOT-UBKHCGOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol 在 florisil 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Junko Koizumi、Yuko Kato、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a903870a

  日期：——

  Hippospongic acid A (1), a triterpene metabolite of a marine sponge Hippospongia sp. with inhibitory activity against gastrulation of starfish embryos, was synthesized as its racemate by starting from (2E,6E)-farnesol (2).

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。