(4R,5S)-5-Isopropyl-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester | 512184-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Isopropyl-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 512184-28-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: DRQVYXIFNQZQLJ-RRJPPIHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Isopropyl-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 吡啶 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5S)-5-Isopropyl-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916