(2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 215232-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 215232-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: DNAYRJFEUSEHNA-OKTBNZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到α-methylomuralide
  参考文献：
  名称：

  新型高效乳酸菌素类似物的有效全合成

  摘要：

  描述了稳定和有效的蛋白酶体抑制剂3的快速全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01674-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• An efficient total synthesis of a new and highly active analog of lactacystin
  作者：E.J Corey、Wei-Dong Z Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01674-8

  日期：1998.10

  An expeditious total synthesis of the stable and potent proteasome inhibitor 3 is described.

  描述了稳定和有效的蛋白酶体抑制剂3的快速全合成。
• A Short, Stereocontrolled, and Practical Synthesis of α-Methylomuralide, a Potent Inhibitor of Proteasome Function
  作者：P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo0268916

  日期：2003.4.1

  efficient and practical synthesis of alpha-methylomuralide (3), a selective inhibitor of proteasomes, has been developed as outlined in Scheme 1. Among the advantages of this route of synthesis over previously described approaches are (1) ease of scale-up and (2) high yields (28% overall yield of alpha-methylomuralide from 6) and stereocontrol (including high enantiocontrol). The synthesis is well suited to

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。
• Shenvi, Ryan A.; Corey, E. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5746 - 5747
  作者：Shenvi, Ryan A.、Corey, E. J.

  DOI：——

  日期：——