trans-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxy)propoxy-4-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran | 106684-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxy)propoxy-4-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: cis-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxy)propoxy-4-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• CAS: 106684-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: OOEUICFNLUKGBV-RFSDDRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxy)propoxy-4-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3,4-dihydro-3,4-dihydroxy-8-(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran 在 硝酸 、 乙酸酐 、 四甲基氯化铵 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 trans-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxy)propoxy-4-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024