4-十二酮 | 6137-26-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-十二酮
• 中文别名: 4-十二烷基酮
• 英文名称: dodecan-4-one
• 英文别名: 4-dodecanone
• CAS: 6137-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: AVQSOIZWTINZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5°C
• 沸点：
  65°C 0,25mm
• 密度：
  0,83 g/cm3
• 闪点：
  65°C/0.25mm
• LogP：
  4.544 (est)
• 保留指数：
  1367
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质为一种稳定的无色液态物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-十二醇
  参考文献：
  名称：

  The Peroxide- and Light-induced Additions of Alcohols to Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a037
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-十二酮
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Urry; Kuderna, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。
• Reductive couplings of acid chlorides mediated by SmI2
  作者：J. Collin、F. Dallemer、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70710-6

  日期：1989.1

  Reductive couplings of acid chlorides and of acid chlorides with aldehydes or ketones in presence of an excess of SmI2 produce ketones in moderate to good yields.

  在过量的SmI 2的存在下，酰氯和酰氯与醛或酮的还原偶联以中等至良好的产率产生酮。
• Chromium(VI) or Ruthenium(II) Complex Catalysis in Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by Means of Bis(trimethylsilyl) Peroxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3607

  日期：1988.10

  Bis(trimethylsilyl) peroxide (BTSP) serves as an effective oxidant of alcohols in the presence of chromium(VI) or ruthenium(II) complexes as catalysts in dichloromethane. Selective oxidation of primary alcohols in preference to secondary ones using RuCl2(PPh3)3 as a catalyst is also described.

  在二氯甲烷中作为催化剂的铬（VI）或钌（II）配合物存在下，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）作为醇的有效氧化剂。还描述了使用 RuCl2(PPh3)3 作为催化剂选择性氧化伯醇而不是仲醇。

表征谱图