(+)-(4R,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-4a,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one | 671792-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4R,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-4a,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 671792-25-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PYOAZSNYMIXKOM-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-4a,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,4'aR,8'aS)-4'a,7',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(+)-(4R,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-4a,6,8a-trimethylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328