4-(((3aR,4R,9S,11aS,E)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,6,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid | 1456624-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(((3aR,4R,9S,11aS,E)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,6,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-((3aR,4R,9S,11aS,E)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,6,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yloxy)-4-oxobutanoic acid；4-[[(3aR,4R,9S,10E,11aS)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1456624-01-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₈
• 分子量: 440.534
• InChiKey: KXZKFHWTTKJJDG-GGWVHFAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((3aR,4R,9S,11aS,E)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,6,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.021 g的产率得到xyolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的全合成木聚糖，一种天然的生物活性壬内酯

  摘要：

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400291
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(((3aR,4R,9S,11aS,E)-4-heptyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,6,7,8,9,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-9-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的木内酯全合成方法

  摘要：

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339896

文献信息

• Stereoselective total synthesis of xyolide
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J.S. Yadav、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.038

  日期：2013.10

  A stereoselective total synthesis of xyolide is described employing MacMillan α-hydroxylation, Steglich esterification, and ring closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan α-hydroxylation to construct two of the chiral centers of the xyolide makes this approach attractive.

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。
• Asymmetric synthesis of naturally occurring nonenolide xyolide through cross metathesis and macrolactonization reaction
  作者：Rohan Kalyan Rej、Anuvab Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.072

  日期：2014.4

  Asymmetric total synthesis of xyolide, a small ring macrolide is presented in this article. The synthesis is achieved through an 'E' selective cross metathesis (CM) reaction between two appropriate fragments followed by lactonization by Shiina method. One of the fragments containing 7S,8S,9R stereocenters of xyolide is accessed from n-nonanal by adopting an organocatalytic asymmetric alpha-aminooxylation, Z-selective Ando olefination, and substrate directed dihydroxylation reaction. The other fragments containing 4S stereocenter was prepared by ME-DKR (metal enzyme combined dynamic kinetic resolution) method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.