1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 123474-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 123474-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: BCZMQPQDRUZKFE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  腓特烈霉素A基本碳构架的新颖合成.CD环系统螺旋手性中心构建的有前途的途径

  摘要：

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80627-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腓特烈霉素A基本碳构架的新颖合成.CD环系统螺旋手性中心构建的有前途的途径

  摘要：

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80627-4

文献信息

• TOYOTA, MASAHIRO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 829-832
  作者：TOYOTA, MASAHIRO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——