1-((E)-1-Hydroxy-3-phenyl-allyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 123474-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-((E)-1-Hydroxy-3-phenyl-allyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 123474-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: XIZDXGGKUARYKW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-1-Hydroxy-3-phenyl-allyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-((E)-1-Methoxy-3-phenyl-allyl)-cyclopentyl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腓特烈霉素A基本碳构架的新颖合成.CD环系统螺旋手性中心构建的有前途的途径

  摘要：

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80627-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((E)-1-Hydroxy-3-phenyl-allyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腓特烈霉素A基本碳构架的新颖合成.CD环系统螺旋手性中心构建的有前途的途径

  摘要：

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80627-4

文献信息

• TOYOTA, MASAHIRO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 829-832
  作者：TOYOTA, MASAHIRO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——