2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione | 105365-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-tetramethylene-benz(f)indane-1,3-dione；spiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 105365-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GCDCXJNPUKURJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  腓特烈霉素A基本碳构架的新颖合成.CD环系统螺旋手性中心构建的有前途的途径

  摘要：

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80627-4

文献信息

• Model studies aimed at the synthesis of Fredericamycin A. A simple o-quinodimethane route to the spiro naphthalene portion
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84427-5

  日期：1986.1

  The three contiguous rings in the naphthalene portion of a model compound related to Fredericamycin A have been prepared by the Diels-Alder cycloaddition reaction of an α-bromo-o-quinodimethane intermediate to the carbon—carbon double bond of the spiro dienophile, spiro[4.4]non-2, 3-ene-1, 4-dione.

  模型化合物的萘部分中与弗雷德里卡霉素A相关的三个连续环是通过α-溴-邻-喹二甲烷中间体与螺双亲二烯体spiro []的碳-碳双键的Diels-Alder环加成反应制备的。 4.4]非2、3-烯-1、4-二酮。
• Sudini; Khire; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 738 - 745
  作者：Sudini、Khire、Pandey、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• TOYOTA, MASAHIRO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 829-832
  作者：TOYOTA, MASAHIRO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——