1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 | 28247-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-乙酰基环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-acetylcyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetylcyclopentanecarboxylate
• CAS: 28247-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: POZMOHUCPZIZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到环戊基乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-CYCLOPENTYL-6-MÉTHOXY-ISONICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-环戊基-6-甲氧基吡啶-4-基甲酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物作为免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及用于这些工艺的新中间体。

  公开号：

  WO2013175397A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的生物催化的2,2-二取代的ethylacetoacetates：为对映体纯的合成间接desymmetrization方法（小号）-4-羟基-3,3-二取代的戊烷-2-酮

  摘要：

  随着肺炎克雷伯菌（NBRC 3319）的生长，具有优异的对映体选择性，将2,2-二取代的3-氧代丁酸乙酯生物催化还原为相应的（S）-乙基3-羟基-2,2-二取代的丁酸酯。然后将生物催化衍生的对映纯羟基酯进行合成处理，得到（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮。整个过程可视为合成（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮的间接对映选择性酶促不对称化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.007

文献信息

• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system
  作者：Masahiro Toyota、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80627-4

  日期：1989.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of the dienynes readily obtainable from the aromatic aldehydes and ethyl 1-acetylcyclopentane-1-carboxylate, were found to proceed in a highly regioselective manner with formation of the novel title compounds as sole products.

  发现容易从芳族醛和1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯获得的二烯的分子内Diels-Alder反应以高度区域选择性的方式进行，形成了作为唯一产物的新型标题化合物。
• Synthesis of Spiro[5.4]decenones and Their Transformation into Bicyclo[4.4]deca-1,4-dien-3-ones by Domino ?Elimination- Double-Wagner-Meerwein-Rearrangement? Reactions
  作者：Gopal Bose、Ehsan Ullah、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200400707

  日期：2004.12.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopentanes allows a convenient synthesis of spiro[5.4]decenones. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid (TFA) afforded a great variety of bicyclo[4.4.0]deca-1,4-dien-3-ones containing an angular alkyl group. This core structure occurs in a number of pharmacologically relevant natural products.

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。
• A Divergent Synthesis of Functionalized Unsaturated δ-Lactones from α-Alkenoyl-α-carboxyl Ketene Dithioacetals
  作者：Jun Liu、Mang Wang、Bing Li、Qun Liu、Yulong Zhao

  DOI：10.1021/jo0702488

  日期：2007.6.1

  A divergent synthesis of functionalized unsaturated δ-lactones 2, 3, 4, and 5 has been developed starting from the readily available α-alkenoyl-α-carboxyl ketene dithioacetals 1 in high to excellent yields under mild reaction conditions. Thus, 6-substituted 3-(1,3-dithiolan/dithian-2-ylidene)-3H-pyran-2(6H)-ones 2, obtained from a consecutive reduction with NaBH4 and acidic workup of 1 via a novel

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。
• Imidazolium salts as phase transfer catalysts for the dialkylation and cycloalkylation of active methylene compounds
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.141

  日期：2005.1

  The dialkylation and cycloalkylation reactions of active methylene compounds in the presence of readily available imidazolium salts (ionic liquids) as phase transfer catalysts were performed to afford the respective dialkylated or cycloalkylated products. This method is very efficient for the synthesis of 1,1-disubstituted derivatives and cyclopropane and cyclopentane ring systems in a facile manner

  在作为相转移催化剂的易得的咪唑鎓盐（离子液体）存在下，进行活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化反应，得到相应的二烷基化或环烷基化产物。该方法对于以容易的方式合成1，1-二取代的衍生物以及环丙烷和环戊烷环体系非常有效。