4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮 | 145-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮
• 中文别名: 20Α-羟基黄体酮；20α-羟基黄体酮；20α-羟基孕甾酮；20α-羟基-4-妊烯-3-酮；4-妊烯-20α-醇-3-酮；2Α-羟基黄体酮
• 英文名称: (20S)-20-hydroxypregn-4-en-3-one
• 英文别名: 20α-dihydroprogesterone；20α-hydroxyprogesterone；20(S)-hydroxypregn-4-en-3-one；20alpha-Dihydroprogesterone；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 145-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: RWBRUCCWZPSBFC-RXRZZTMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  451.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TU5559900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 pregn-4-ene-3,15,20-trione
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化机制。第 1 部分。 黄体酮的 C-21 羟基化黑曲霉ATCC 9142

  摘要：

  已经通过使用黄体酮衍生物和 C-21 de... 研究了 Aspergillusniger ATCC 9142 将黄体酮 (1a) 的 C-21 羟基化生成 11-脱氧皮质酮 (1b) 的机制。

  DOI：

  10.1139/v75-118
• 作为产物：
  描述：

  20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039
• 作为试剂：
  描述：

  、 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以Column chromatography afforded (20S)-20-hydroxypregn-4-en-3-one (compound 7a; 35.4 g)的产率得到4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-aryl(arylmethyl)oxy(thio)alkyl-androstane derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-芳基（芳基甲基）氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3分别为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O、S、S（O）或S（O）2; m为0或1; R4、R5和R6分别为氢、羟基、（C1-4）烷氧基、卤素、NR7R8或（C1-4）烷基，可选择地被羟基、烷氧基、卤素或氧代基取代; R7和R8分别为氢或（C1-4）烷基，其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂调节活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06251887B1

文献信息

• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。