4-孕烯-3-alpha,20-alpha-二醇 | 15780-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-3-alpha,20-alpha-二醇
• 中文别名: 4-孕烯-3-α,20-α-二醇
• 英文名称: pregn-4-ene-3α,20α-diol
• 英文别名: 4-pregnene-3α,20α-diol；4-pregnene-3α,20S-diol；4-Pregnene-3,20-diol；(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 15780-16-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: IBMZAHKIAAJREF-MZQZJKNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium trisiamylborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-孕烯-3-alpha,20-alpha-二醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基性腺类固醇、3α-hydroxy-4-pregnen-20-one 和 3α-hydroxy-4-androsten-17-one 以及 3α-hydroxy-5α-pregnen-20-one 的合成

  摘要：

  摘要 一种方便合成最近分离的烯丙基性腺类固醇 3 α -羟基-4-孕烯-20-酮 (3 α -二氢孕酮; 3 α -DHP) 和 3 α -羟基-4-雄甾烯-17-的方法一种 (3 α -HA)，是使用 4-pregnene-3,20-dione（孕酮）和 4-androstene-3,17-dione 作为底物和三甲基硼氢化钾（KS-Selectride）作为还原剂开发的。类似的反应也用于将 5 α -pregnan-3,20-dione 还原为 3 α -hydroxy-5 α -pregnan-20-one (3 α -HP)。3α-DHP、3α-HA和3α-HP的产率分别为约15%、50%和>90%。在这些反应中形成的产物的结构，包括 3 β -异构体和 17 α -差向异构体，通过核磁共振和质谱方法确定。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90064-9

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Synthesis and characteristics of allylic 4-pregnene-3,20-diols found in gonadal and breast tissues
  作者：J.P Wiebe、Vinod Dave、J.B Stothers

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90095-4

  日期：1986.4

  Recently several allylic steroids have been found in gonadal and breast tissues. In order to establish their presence and identity in tissues and determine the possible biological properties, a method for the synthesis of 4-pregnene-3 alpha,20 alpha-diol, 4-pregnene-3 alpha, 20 beta-diol, 4-pregnene-3 beta,20 alpha-diol, and 4-pregnene-3 beta,20 beta-diol was developed using 4-pregnene-3,20-dione (progesterone) as substrate and freshly-prepared aluminum isopropoxide in isopropyl alcohol as reducing agent. The yields were about 19%, 30%, 13%, and 38% for the 3 alpha,20 alpha-, 3 alpha,20 beta-, 3 beta,20 alpha-, and 3 beta,20 beta-diols, respectively. The structures and stereochemistry of these diols were established using proton and carbon NMR spectroscopy and infrared and mass spectrometry.
• Synthesis of the allylic gonadal steroids, 3α-hydroxy-4-pregnen-20-one and 3α-hydroxy-4-androsten-17-one, and of 3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  作者：J.P. Wiebe、C. Deline、K.D. Buckingham、Vinod Dave、J.B. Stothers

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90064-9

  日期：1985.1

  were also used for the reduction of 5 α -pregnane-3,20-dione to 3 α -hydroxy-5 α -pregnan-20-one (3 α -HP). The yields were about 15%, 50%, and >90% for 3 α -DHP, 3 α -HA and 3 α -HP, respectively. Structures of the products, including the 3 β -isomers and the 17 α -epimer, formed in these reactions were determined by NMR and mass spectroscopic methods.

  摘要 一种方便合成最近分离的烯丙基性腺类固醇 3 α -羟基-4-孕烯-20-酮 (3 α -二氢孕酮; 3 α -DHP) 和 3 α -羟基-4-雄甾烯-17-的方法一种 (3 α -HA)，是使用 4-pregnene-3,20-dione（孕酮）和 4-androstene-3,17-dione 作为底物和三甲基硼氢化钾（KS-Selectride）作为还原剂开发的。类似的反应也用于将 5 α -pregnan-3,20-dione 还原为 3 α -hydroxy-5 α -pregnan-20-one (3 α -HP)。3α-DHP、3α-HA和3α-HP的产率分别为约15%、50%和>90%。在这些反应中形成的产物的结构，包括 3 β -异构体和 17 α -差向异构体，通过核磁共振和质谱方法确定。