(3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol | 924727-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-6-allyl-1-hydroxy-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-5-one
• CAS: 924727-21-9
• 化学式: C₄₈H₈₇NO₅SSi₃
• 分子量: 874.545
• InChiKey: NJEIDFRJCGTYTK-HCLWYLHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.76
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methyl-7-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-heptan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.52h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785

文献信息

• [DE] VERFAHREN FÜR DIE HERSTELLUNG VON C1-C15-FRAGMENTEN VON EPOTHILONEN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING C1-C15 FRAGMENTS OF EPOTHILONES AND THE DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE FRAGMENTS C1-C15 D'EPOTHILONES ET DE LEURS DERIVES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005003071A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren für die Herstellung von C1-C15-Fragmenten von Epothilonen und deren Derivaten, bei dem ein C1 - C6-Fragment mit einem C7 -C12-Fragment zu einem C1 - C12-Fragment verknüpft, und dieses dann mit einem C13 - C15-Fragment zu dem herzustellenden C1 - C15-Epothilon-Vorprodukt umgesetzt wird. Die so erhaltenen C1 - C15-Epothilon-Vorprodukte lassen sich nach bekannten Methoden zu den eigentlichen Wirkstoffen umsetzen. Die Erfindung betrifft außerdem die entsprechenden C1 - C12-Fragmente.

  本发明描述了一种制备Epothilone及其衍生物的C1-C15片段的方法，其中将一个C1-C6片段与一个C7-C12片段连接成一个C1-C12片段，然后将其与一个C13-C15片段反应以制备C1-C15 Epothilon前体。通过已知方法，可以将得到的C1-C15 Epothilon前体转化为实际的药物。该发明还涉及相应的C1-C12片段。