methyl 2-acetylamino-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 25541-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside；methyl N-acetyl-lividosamidine；Methyl-2-Acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribohexopyranosid；N-[(2S,3R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 25541-56-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: ZDUWEUJKUHDFSU-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 草酸 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基环醇抗生素的合成。三、4-羟基嘌呤胺B衍生物的合成

  摘要：

  甲基 2,6-di-N-乙酰基-4-羟基-6-epi-α-purpurosaminide B 和-4-羟基-α-purpurosaminide B 已从 D-葡糖胺通过一系列反应制备，包括立体选择性硝基羟醛反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1529
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[methylthio(thiocarbonyl)]-α-D-glucopyranoside 在 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-acetylamino-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-l-lyxo-hexopyranoside
  作者：Timothy F. Gallagher、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88112-9

  日期：1983.6

  glycoside, having the daunosamine structure but with amination at C-2 instead of C-3, was synthesized in nine steps from 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose. The sequence also provided preparative access to methyl 2-acetamido-2,3-di-deoxy-α- d - ribo -hexopyranoside and its 4,6-benzylidene acetal.

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。
• Conversion of Glycals to 1-Azido-2-iodo Sugars Using <i>N</i>-Iodosuccinimide/Sodium­ Azide or Potassium Iodide/Oxone Reagent Systems: Application in the Synthesis of Methyl <i>N</i>-Acetyl-α-<scp>d</scp>-lividosaminide
  作者：Yashwant Vankar、Girish Rawal、Shikha Rani、K. Madhusudanan

  DOI：10.1055/s-2006-958943

  日期：2007.1

  Glycals are readily converted into the corresponding 2-deoxy-2-iodoglycosyl azides, in good to excellent yields in a short time, upon treatment with N-iodosuccinimide/sodium azide or potassium iodide/Oxone reagent systems. One of these 1-azido-2-iodo sugars was converted into methyl N-acetyl-a-d-lividosaminide.

  在用 N-碘代琥珀酰亚胺/叠氮化钠或碘化钾/Oxone 试剂系统处理后，糖醇很容易转化为相应的 2-脱氧-2-碘糖基叠氮化物，并在短时间内以良好至极好的收率。这些 1-azido-2-iodo 糖中的一种被转化为甲基 N-乙酰-ad-lividosaminide。
• 3-deoxy-mannosamine derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0527042A2

  公开（公告）日：1993-02-10

  3-Deoxy-derivatives of D-mannosamine of formula wherein R is -NH2 or a C2-C5 alkanoyl-NH- or CF3CONH- group ; each of R1 and R2 independently is C1-C4 alkyl, or R1 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, and R2 is hydrogen or both of R1 and R2 are fluorine ; and wherein, when R1 is methoxy and R2 is hydrogen then R is other than -NH2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as angiogenesis inhibitors, in particular as inhibitors of the development of metastasis.

  式中 D-甘露糖胺的 3-脱氧衍生物 式中 R是-NH2或C2-C5烷酰基-NH-或CF3CONH-基团；R1和R2各自独立地是C1-C4烷基，或R1是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，R2是氢或R1和R2都是氟；其中，当R1是甲氧基和R2是氢时，则R是除-NH2之外的，其药学上可接受的盐可用作血管生成抑制剂，特别是转移发展的抑制剂。
• Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds
  作者：Nicolas Moitessier、Christophe Henry、Nicolas Aubert、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.081

  日期：2005.9

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of methyl N-acetyl-α-d-lividosaminide from d-glucal
  作者：B.Gopal Reddy、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01044-x

  日期：2003.6

  Methyl N-acetyl-alpha-D-lividosaminide has been synthesised starting from 4,6-di-O-benzyl-D-glucal via a new nitro glucal derivative in six steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.