methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 22595-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 22595-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: YIZGXUIIXCRYJU-GOZOTGFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖-吡喃吡喃糖苷（甲基二-N-乙酰基-α-d-tobrosaminide）和甲基2-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-l-lyxo-己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过常见的中间体2-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖己吡喃糖苷，由d-葡萄糖合成了标题糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85064-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid 在 镍 氢气 、 sodium thiophenolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2,3,6-苯氧基-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88112-9

文献信息

• Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds
  作者：Nicolas Moitessier、Christophe Henry、Nicolas Aubert、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.081

  日期：2005.9

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-l-lyxo-hexopyranoside
  作者：Timothy F. Gallagher、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88112-9

  日期：1983.6

  glycoside, having the daunosamine structure but with amination at C-2 instead of C-3, was synthesized in nine steps from 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose. The sequence also provided preparative access to methyl 2-acetamido-2,3-di-deoxy-α- d - ribo -hexopyranoside and its 4,6-benzylidene acetal.

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。
• Syntheses of methyl 2,6-diacetamido-2,3,6-trideoxy-α-d-ribo-hexopyranoside (methyl di-N-acetyl-α-d-tobrosaminide) and methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-l-lyxo-hexopyranoside
  作者：Mohammed M. Abuaan、John S. Brimacombe、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85064-8

  日期：1984.9

  Abstract The title glycosides were synthesised from d -glucose, via the common intermediate methyl 2-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α- d -ribo-hexopyranoside.

  摘要通过常见的中间体2-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖己吡喃糖苷，由d-葡萄糖合成了标题糖苷。