(6E,10E)-(4R,9R)-12-Benzyloxy-7,9-dimethyl-dodeca-6,10-dien-1-yn-4-ol | 132096-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(4R,9R)-12-Benzyloxy-7,9-dimethyl-dodeca-6,10-dien-1-yn-4-ol
• CAS: 132096-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: VSOZXXPTWPEFTE-SABUWEQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(4R,9R)-12-Benzyloxy-7,9-dimethyl-dodeca-6,10-dien-1-yn-4-ol 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-(S)-8-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,6-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-Benzyloxy-3-methyl-hex-4-enal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6E,10E)-(4R,9R)-12-Benzyloxy-7,9-dimethyl-dodeca-6,10-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17