(S)-2-((2E,6E)-(R)-8-Benzyloxy-3,5-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-oxirane | 132096-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2E,6E)-(R)-8-Benzyloxy-3,5-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-oxirane
• CAS: 132096-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: YWDVPGNGWBVLID-LOUZQOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2E,6E)-(R)-8-Benzyloxy-3,5-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-oxirane 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-(2R,7R)-10-Benzyloxy-1-chloro-5,7-dimethyl-deca-4,8-dien-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-((2E,6E)-(R)-8-Benzyloxy-3,5-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17