十四烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 173725-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十四烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 十四(烷)基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷；十四烷基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷；十四烷基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: n-tetradecyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-dlucopyranoside
• 英文别名: tetradecyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Tetradecyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-tetradecoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173725-25-2
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₉
• 分子量: 543.698
• InChiKey: UCYWDRBNMNJNSW-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到十四(烷)基-2-乙酰氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性

  摘要：

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00229-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 Rh₂(tfacam)₄ 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 十四烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  用乙酰基化的糖和三氯乙氧基磺酰胺方便地进行立体控制的酰胺基糖基酰胺化。

  摘要：

  使用O-乙酰基化的糖，三氯乙氧基磺酰胺和碘代苯，已经开发出了区域和立体控制的铑（II）催化的醇酰胺糖基化反应。将这种一锅式酰胺基糖基化反应应用于各种伯醇和仲醇，以高达84％的可接受收率得到β-O-糖苷。该反应将通过α面的糖的立体选择性分子间叠氮化进行，然后与β面的C-1处的醇进行SN2反应，仅得到1,2：2,3-二-反式取代的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.001

文献信息

• Novel stereocontrolled amidoglycosylation of alcohols with acetylated glycals and sulfamate ester
  作者：Teiichi Murakami、Yukari Sato、Kyoko Yoshioka、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1039/c4ra02367f

  日期：——

  A regio- and stereo-controlled, one-pot amidoglycosylation of alcohols has been achieved using O-acetylated glycals, trichloroethoxysulfonamide, and iodosobenzene in the presence of a rhodium(ii) catalyst.

  一种区域和立体控制的一锅法醇的酰胺基糖苷化反应已经通过在铑（II）催化剂存在下使用O-乙酰基基卡尔、三氯乙氧基磺酰胺和碘苯酚实现。